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他和耿定向的辯論，促成和鞏固了他要求個人自由的信念。多年之後，他仍把這次辯論視為生命中一個重要的轉拆點。
1580年，李蟄在姚安辭官離任後，就搬到湖廣黃安，在耿家充當門客而兼教師。這時耿定向的父親去世不久，兄弟4個都在家裡丁優守制。這4個人中，李蟄和二兄耿定理的交往特別密切。有人誤以為他們兩人在思想上比較一致，其實不然。他們之間的差異，較之李蟄和長兄耿定向之間的差異還要大得多。耿定理天資聰穎，同時也是一個誠實的人。如果他發現&ot;四書&ot;&ot;五經&ot;中的理論和他自己的思想有所衝突，他就不能輕易放過，人云亦云。這種矛盾帶給他苦惱，也促使他思索，有時候會獨自一人在深山窮谷之中徘徊。最後，他終於&ot;豁然貫通&ot;，確認儒家的仁就是無我主義，一個人成為聖人，則是把自我之有化而為無，進入了寂滅的境界，以致&ot;無聲無臭&ot;。這種高懸在空中的理想主義，只能深藏於內心，不能應用於現實，並發展而成為倫理和道德的標準。所以在實際生活中，耿定理從來沒有應考，也從來沒有做官。然而李蟄則認為&ot;穿衣吃飯，即是人倫物理&ot;，這無疑和耿定理的思想判若水火。他們之所以能和睦相處，不在於耿定理學術理論上的彈性，而在於他性格的柔和輕鬆。他經常以排宗式的機鋒，避開辯論中的正面衝突，而以表面上毫不相關的語言，來表示自己的意見，使辯論的對手在思索之後被迫折服。因為他認為自己所掌握的真理，基於識見淵博；如果堅持片面的執拗，就等於放棄了寬闊的胸襟。因此，當耿定理在世之日，總是能夠用他特有的方式調解他長兄和李蟄之間的衝突。
在思想史上，長兄耿定向最易為歷史學家所誤解。他的朋友和論敵李蟄，把他說成一個偽君子；而黃宗費的《明儒學案》人也指出他思想上前後不符。然則很少有人能看到，這位哲學家同樣是在竭力地探求一種既有形而上的根據，又能融合於日常生活的真理。他接受佛家和道家的哲理，認為至善至美屬於虛無，但另一方面，卻又認為任何信條如果不能在愚夫愚婦面前宣講明白，則不成其為信條。經過多方考慮，他提出，人的理智有深有線，有粗有細，有的集中，有的分散；在社會生活中，政治與農業不同，農業又與商業不同。基於這樣的分析，他已經開始指出了倫理道德的理，應當與物理、地理的理有所區別，因此施政的標準也應當與哲學思想有所區別。這種理論，為當時持一元論的宇宙觀者所不能接受。他和李蟄的衝突也無可避免，因為兩個人都準備把自己的理論體現於行動之中。於是李蟄指斥耿定向為不誠實，言行不一；耿定向則指斥李蟄以立異為標榜，立異的目的還是立異，所謂放浪形骸，無非是為了博取超凡脫俗的美名。
耿定理在1584年去世。同年耿定向被召回北京任左金都御史。他在信裡提出李蟄迷誤耿氏子弟，這種指責促使李蟄遷居麻城。多年以後，他還認為這是耿定向有意識地給他以個人侮辱。
李蟄好強善辯，不肯在言辭上為人所授，在做官的時候也經常與上司對抗。和耿定向鬧翻之後，他更為重視自己的獨立不羈。按本朝的習慣，退休的官員被稱為&ot;鄉富&ot;，也就是意味著他仍然具有官員的身分，要受地方官的節制。地方官可以邀請他協助處理有關的事務，也可以邀請他參與重要的典禮。這種權利和義務，在別人或許會引以為榮，而在李蟄則是精神上的壓力。他說：&ot;棄官回家，即屬本府本縣公祖父母管矣。來而迎，去而送；出分金，擺酒席；出軸金，賀壽旦。一毫不謹，失其歡心，則禍患立至。&ot;剃髮為僧，除了避免親旅的糾纏以外，擺脫這些牽制也是一個重要的因素。
李蟄雖然身入空門，卻沒有受戒，也不參加
