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與山本結伴而行的是軍事參議官井出謙治大將。他們在9個月的時間裡，先後到過英、法、德、意、奧、美和摩納哥等7個國家。9月，正當他們在倫敦逗留期間，從來自日本國內的報紙得知，關東地區發生了大地震。在英國的日本人無不為之驚恐，只有山本不動聲色。他對那些實業家們說：&ot;我們日本人是一個偉大的民族，日本必會復興，建設得比以前更加美好。&ot;同年12月，山本被晉升為海軍大佐。
山本對所考察的國家觀察細緻、記錄詳盡。據井出謙治說，精力過人的山本五十六每天晚上不管睡得多晚，都要把當天的考察記錄整理出來，決不拖到第2天。
山本五十六此次歐美之行特意到賭城摩納哥去了一趟，以試自己的身手。在大賭院裡，山本旁若無人，賭技高超，每戰必勝，令賭院老闆大傷腦筋，不得不禁止其入內。據說他是自蒙特&iddot;卡爾羅賭場開設以來第2個因賭技高超而被拒絕入場的人。連一向出言謹慎的山本對自己賭博的才能也不無得意，曾向井出謙治誇口說：&ot;如果給我兩年的時間遊遍歐洲各地，我能賺到建造一艘戰艦的費用。&ot;事實上，山本對賭博有著特殊的愛好。早在青年時期，他就酷愛日本的將棋，在海軍大學學習期間，經常找人搏殺。他的性格陰沉，眼疾手快，頭腦清醒冷靜、博聞強識，作事執著、果敢兇狠，只要選擇了目標，就有一種不到黃河不死心的勁頭，天生一個無所畏懼的賭徒。留美期間，在哈佛大學留下了不少賭博趣事。最有名的當屬他和同校學生小熊信一郎的75盤將棋決賽。當時山本和小熊同居一處，閒暇經常對弈度時，互有勝負。某一日，小熊以2：3落敗，乃隨口戲曰：&ot;下五六盤棋很難說明真正的水平。&ot;山本聽後十分當真，乃問：&ot;那麼你說幾盤能分勝負？&ot;小熊不甘示弱：&ot;當下到筋疲力盡、手不能動彈為止。&ot;山本斷然答道：&ot;好吧，改日我們就下到誰先躺倒為止。&ot;
幾天後，山本給小熊下了戰書，約定比賽自下週日晚9點開始，在決出勝負之前，除大小便外不能離席，吃飯只能吃事先準備好的麵包，直到決出勝負。
頑強的山本要與小熊通宵決戰的訊息很快在日本留學生中傳播開來，到決戰之日，大家都各自帶著三明治匯集到小熊的房間觀看。山本帶著準備好的水果、麵包和一副一決到底不帶任何表情的面孔來到桌前，然後又從包裡取出精心製作的成績記錄表。這張表大約能記錄100盤，一盤以30分鐘計算，100盤要足足兩整天才能賽完。可見其事先準備得有多充分，決心何其大。
9點鐘比賽開始。最初觀戰的人還頗有興趣，但隨著時間的推移，到了深夜，一個個便面帶倦容相繼離去，最後到天將破曉時只剩下山本和小熊。每下完一盤棋，山本都要把成績和用時記錄在表格上。兩人一直下到第2天中午11點，整整下了26小時75盤棋，直到小熊落敗，推盤認輸。此後山本賭博的名聲便傳播開來，他自己也引以為榮，不斷學習新的賭博方法。最後無論是橋牌、撲克、圍棋，他都成為在行的專家。一次有個美國人問他打橋牌為什麼學得這麼快，他回答說：&ot;5000個漢字我都能記住，還愁記不住52張牌！&ot;
據海軍中將三戶由彥所說，他和山本經常去一家美國人家交談。閒談間，美國人常常拿出其擅長的西洋棋教山本。由於山本對博奔棋類具有特殊的愛好，他一學就通。美國人遂與他約定一週後決勝負，敗者在波士頓第一流的大飯店請客。初學的山本，要在一週的時間內勝過擁有多年棋齡的對手，顯然是不容易的。但精於賭博之道的山本並不急於查閱棋譜，而是先調查對方的棋力和習慣，找出應對之策以立於不敗之地。結果到比賽之日，山本無論先手後
