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華堂今日綺筵開，誰召分司御史來。忽發狂言驚滿座，三重粉面一時回。
詠完詩，杜牧當即告別，準備騎馬而去。李尚書見小牧把話說到這種程度，也不好意思拒絕這個大才子，於是就把紫雲贈給了他。紫雲臨行前也獻詩一首曰：&ldo;從來學得斐然詞，不料霜臺御史知。愁見便教隨命去，戀恩腸斷出門時。&rdo;表面上對李尚書戀戀不捨，心底裡甭提有多高興。
在洛陽，這种放任不羈的生活沒有持續太長時間。他的弟弟杜顗得了眼疾，據說是白內障，寄居在揚州禪智寺。杜牧請長假前去探望與照顧，在禪智寺住了很長時間。看他這首《題揚州禪智寺》：
雨過一蟬噪，飄蕭松桂秋。青苔滿階砌，白鳥故遲留。暮靄生深樹，斜陽下小樓。誰知竹西路，歌吹是揚州。
這時他心中頗有些&ldo;冠蓋滿京華，斯人獨憔悴&rdo;的味道。在繁華喧鬧的市井揚州，也能滋生這樣寂寞，可見實在是落寞之至。唐代對官員的管理還是很嚴格的，按照規定，&ldo;職事官假滿百日，即合停解&rdo;，也就是說，官員最多隻能請一百天的事假，否則就算自動離職。也許是對京都的生活有些失望吧，也許是想離開那個風暴中心，也許生病的弟弟確實需要他全力照顧，他趁機留在了江南。看來，他對揚州的感情不是一般的濃厚。看看張祜的《縱遊淮南》，就可以明瞭杜牧為什麼要拋棄監察御史的職務：
十里長街市井連，月明橋上看神仙。人生只合揚州死，禪智山光好墓田。
小杜的確是張祜的知音。當年張祜與徐凝爭奪解頭的名額，把自己最出色的詩句拿出來比試，徐凝的&ldo;萬古常如白練飛，一條界破青山色&rdo;得到了杭州太守白居易的好評，張祜鎩羽而歸。杜牧得知比試的結果，很為張祜不平，寫詩稱讚張祜高風亮節：&ldo;誰人得似張公子，千首詩輕萬戶侯。&rdo;還肯定他的詩歌飄逸出塵：&ldo;如何&l;故國三千里&r;，虛唱歌辭滿六宮。&rdo;晚唐的重要詩人鄭谷公開宣稱：&ldo;張生&l;故國三千里&r;，知者惟應杜紫微。&rdo;
這裡的杜紫微就是杜牧。唐代的中書省又稱紫微省，杜牧曾做過中書舍人，當然這已經是晚年的事情了。禪智山的風光雖好，是個&ldo;好墓田&rdo;，但杜牧此時還年輕，三十五歲的他還擔負著養家餬口的重任，所以就近出仕，帶著生病的弟弟到宣州任團練判官。八年前，他曾隨沈傳師在宣州任職，如今故地重遊，風景依然如畫，無奈年華已逝，老朋友也散落他鄉，心中感慨頗多，如《題宣州開元寺水閣閣下宛溪夾溪居人》所云：
十一、杜牧(6)
六朝文物草連空，天淡雲閒今古同。鳥去鳥來山色裡，人歌人哭水聲中。深秋簾幕千家雨，落日樓臺一笛風。惆悵無因見范蠡，參差煙樹五湖東。
人生短暫，聚合無常，總令人傷感。不過，宣州是個人文薈萃之地，詩人輩出，他又找到了詩人趙嘏&ldo;趙依樓&rdo;，他的招牌詩句就是&ldo;殘星幾點雁橫塞，長笛一聲人依樓&rdo;。在宣州任職不到兩年，他又高升了，重新回到京城，不久遷為膳部、比部員外郎。但此時當政的李黨首領李德裕並不喜歡他，據推測是因為小杜與牛僧孺走得太近，而且小杜為人&ldo;剛直有奇節&rdo;‐‐這是《新唐書》的評語。會昌二年（842）春，他被外放為黃州刺史，然後又遷池州與睦州，做了七年的父母官，這就是小杜所自嘲的&ldo;三守僻左，七換星霜&rdo;。這期間，小杜的官職雖然沒有升遷，但七絕水平突飛猛進。
大中三年（849），杜牧三度回到長安任職，成為司勛員外郎、史館修撰
