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1829年，16歲的朱尼爾斯經過3年私立學校寄宿生活之後，決定開始他的商業生涯。
朱尼爾斯之所以選擇經商，是打算像他的父親一樣成為一個商人、銀行家。
但朱尼爾斯的父親卻不想讓他的兒子也留在哈特福德，因為哈特福德與紐約或者與有60000人口的波士頓相比都只能算是個小地方，他決定把兒子送到波士頓。
1829年4月4日，朱尼爾斯在16歲生日的前幾天來到波士頓，在一家商行裡當學徒。
這是一個受尊敬的波士頓商人阿爾弗雷德·威爾斯開的商行，他在此工作了整整5年的時間。
朱尼爾斯是一個有著高高的個子，相當嚴肅的年輕人，由於出身富裕的新英格蘭家庭並受到正規的教育，他工作努力，並顯示出良好的教養。
威爾斯對他很賞識，在朱尼爾斯當學徒的第二年，就讓他負責主要工作。
他經常出差去紐約或紐黑文，這時他會順道回哈特福德看看他的父母。
這一時期，朱尼爾斯還有一個愛好，那就是定期去霍里斯街的公理會教堂，那兒的牧師是一個熱心“骨相學”、名叫約翰·皮爾龐特的中年人，他與朱尼爾斯成了忘年交。
牧師皮爾龐特還是個有激情的詩人，他狂熱地主張廢除農奴制和實行社會改革。
他經常邀請朱尼爾斯去參加星期天的晚餐或是詩歌朗誦。
但有趣的是，在約翰非常激動的時候，他的特大號鼻子就很容易發炎。
真正使朱尼爾斯著魔的卻是牧師的女兒朱麗葉·皮爾龐特，她比朱尼爾斯小3歲，是一個文靜、敏感並且繼承了她母親全部美貌的少女。
朱尼爾斯也有自己的計劃。
商行老闆威爾斯曾答應他在他5年學徒期滿後，將邀請他做一個較低階的合夥人。
那時他就可以向朱麗葉求婚。
然而當合夥人可不是隨便說說就行的，如果他要當合夥人，就需要有投資的資金，僅靠這幾年的薪金肯定是不夠的，他必須得到父親的資助。
1833年，就在朱尼爾斯20歲生日的前一天，他回到家裡，跟父親談起威爾斯公司要他當合夥人一事。
約瑟夫認為對朱尼爾斯的提升只是由於威爾斯需要現金，而並非出於對朱尼爾斯才能的肯定，所以不同意他當合夥人，事情就被擱下了。
1834年，朱尼爾斯學徒期滿後，向朱麗葉·皮爾龐特的求婚得到他自己家以及皮爾龐特一家的贊同，之後朱尼爾斯·摩根與朱麗葉·皮爾龐特訂了婚。
然而他們的婚禮卻是在幾年後才舉行的，因為約瑟夫已經拒絕了威爾斯的建議。
事實證明，威爾斯的確是因為急需資金才讓朱尼爾斯當合夥人的。
不久，威爾斯由於還不起債，只有用地產契約的形式與約瑟夫過去當過股東的康涅狄格銀行進行合夥。
在朱尼爾斯離開威爾斯的商行以後，約瑟夫·摩根希望兒子能學一些銀行管理方面的業務，因為一年前他在這方面吃過虧。
那時，約瑟夫·摩根信任美國銀行，也信任在費城開銀行的尼古拉斯·比德爾的經營管理。
1833年，比德爾在美國推行合同信貸，從各州的銀行裡抽取他存的資金，從而造成幾個月的“衰退”，哈特福德也受到損失，約瑟夫·摩根投資的銀行也受到影響。
雖然對摩根家族來說這只是一場短暫的風暴，約瑟夫·摩根所受的影響並不太大，但他不想在同樣的問題上再出差錯。
約瑟夫為兒子選擇的下一個職位，是在紐約的莫里斯·克查姆銀行當職員。
約瑟夫數年前就認識克查姆了，因為克查姆有一段時間曾是約瑟夫在哈特福德開
