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到了金山，突遇大風天氣，於是蘇軾就在金山停留了兩日。
這是蘇軾離開金山五年後的復至，上次還是熙寧七年（1074）的自杭移密時的途經此地。物是人非中，使得蘇軾面對眼前的此情此景不勝唏噓，於是就將自己此前的舊詩次韻一番，贈給了寶覺長老。
抵達京口時，蘇軾憑弔了位於萬松岡的刁景純墓。享年八十有四的刁老爺子為人淡泊卻好急人之難，生平不置產業，賓客常盈其門，在世時不顧蘇軾尚且年輕，時常稱蘇軾為“昆弟”。
想起此前兩個人的交往，蘇軾還他寫下了一篇祭文。
與杭僧道潛、高郵人秦觀一起遊覽惠山的過程中，蘇軾有感於唐代處士（古時候稱有德才而隱居不願做官的人）王武陵、竇群以及朱宿的題詩用語清簡，蕭然有出塵之姿，遂次其韻。還贈詩惠山僧惠表和錢道人。
過鬆江時，蘇軾與松江令關景仁（字彥長）徐安中相會於松江（亦指吳江）東門外的垂虹橋上。於是，加上道潛、秦觀一共五人在一起分韻賦詩，互相唱和了一番。
將到湖州前，在湖州郊外的江邊，蘇軾按照官場的規矩先給監司上了一道狀書。監司是有監察州縣之權的地方長官的簡稱。宋時轉運使、轉運副使、轉運判官與提點刑獄、提舉常平皆有監察轄區官吏之責，統稱監司。
在蘇軾看來，湖州一帶山清水秀、富裕安寧，在東南地區號稱“無事之州”。自己生性本樂於魚鳥之性、風土之美，這下可好，達到自己的滿意了。因此，到任湖州後的謝表，裡面的感謝之語還算是發自肺腑之語。
湖州宋時為吳興郡兩浙路，屬昭慶軍節度，下轄六縣：烏程、歸安、長興、安吉、德清、武康，治所在烏程與歸安一帶。
其時，蘇軾任知州的湖州領導班子成員如下：
祖無頗（字夷甫），任通判，在蘇軾就任前曾代理過州事。
陳師錫，任昭慶軍節度掌書記。
錢世雄（字濟明），任吳興縣尉。
在徐州任上時，趙郡臨城縣人王適（字子立）、王遹（字子敏）兄弟在官舍中從學於蘇軾。這次蘇軾調任湖州，兩兄弟又跟隨蘇軾來到了湖州。
由於兩兄弟學業上刻苦努力，學問就日漸見長，東南一帶計程車子們都時常稱讚他們。
小王兄弟的爺爺王璘，曾任工部侍郎，其父叫王正路，曾知濮州（今河南濮陽市範縣濮城鎮），因此這兩位也算是“官三代”。
後來，蘇軾在湖州獲罪，旁人都唯恐避之不及，只有小王兄弟絲毫不避嫌，將戴罪的蘇軾送至郊外，充分展現出了官員之後的良好素養。後來，蘇軾還將蘇轍的一位女兒許配給了王子立。再後來，蘇軾兄弟的後代六個男孩全都從學於王子立，這是後話。
元豐二年（1079）二月十二，蘇軾湖州上任後的第三天，就按照古禮，到當地的宣王廟去拜謁了至聖文軒王，向先師詢問治事之道。
這年端午，蘇軾協同秦觀遍遊吳興諸寺，登高塔，覽震澤（今太湖）。回到府衙時，參寥子尚未就寢，蘇軾與之談禪後，於燈下將白天所見的盛況作詩記述下來。
“微雨止還作，小窗幽更妍。盆山不見日，草木自蒼然。”（《端午遍遊諸寺得禪字》）這種吳越之地的奇景，蘇軾認為“非至吳越，不見此景也”！
長興（今浙江省湖州市長興縣）本地人劉撝（字行甫）人，與其弟劉誼，均舉進士，兄弟倆曾一起與蘇軾遊玩過。這次，劉撝要從長興道郡城赴餘姚，蘇軾作詩並填《南柯子》為之送行。“中和堂後石楠樹，與君對床聽夜雨。”、“千金買斷顧渚春，似與越人降日注。”（《送劉寺丞赴餘姚》 ）
自唐代以來，湖州造茶最多，謂之顧渚貢焙。其中，長興縣北三十里的顧
