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選署功勞”，也就是考察、記錄、推薦本地的優秀人物，應該是很有實權的。這還不算，杜畿還得到一個兼職，鄭縣令，等於是縣裡的一把手了。也就是在這個崗位上，杜畿第一次顯示出自己不平凡的政治才能。
鄭縣的前任縣令，政績不佳，在任積壓了很多案件，監獄裡關了幾百人，既不判也不放，就把人家鎖在牢裡受苦。杜畿到任後，首先處理這件事情，他親自到監獄審案，只用了很短的時間，就全部結案，該判的判了，該放的放了。年輕人處理案件，不可能處處周到、公平。但清理積壓案件是一件大事，杜畿能在很短時間內把這件事辦了，說明他識大體，顧大局，懂得輕重緩急。所以，他受到了上級和同僚的稱讚。
不久，杜畿被舉為孝廉，升了官，擔任漢中府丞。董卓亂政，軍閥混戰，天下大亂。作為下級官員的杜畿，對此無能為力，只好明哲保身，棄官逃命，帶著年邁的後孃，到相對安定的荊州去做難民。在荊州過了幾年，後孃去世了，中原也相對穩定了，孝順的杜畿於是帶著後孃的靈柩返回故鄉京兆。
在回鄉的途中，發生了一件驚險而有趣的事情，從中可以觀察到杜畿的膽略。杜畿是和許多老鄉結伴而行的，路上遇見強盜，同伴們都嚇跑了。杜畿帶著棺木，沒法跑，乾脆就站著不動。強盜們一看，還真有不怕死的，就張弓搭箭，要射殺杜畿。杜畿衝著強盜們拱拱手，很客氣地說：“各位好漢，你們攔路搶劫，不就是為了發財嗎？我身邊又沒有錢，只帶了一具棺木，你們射我有什麼意思？”強盜們一想，白白殺個人，確實沒有意義，就放過了杜畿。
杜畿回鄉後，他的朋友、河東人張時，正擔任著京兆尹，就聘他繼續擔任功曹。朋友照顧，固然是好事，但好朋友變成上下級關係，也自有難以相處的時候。張時對杜畿不太滿意，認為他闊達疏誕，不負責任，幹不好功曹這個職務。杜畿呢，不好公開頂嘴，只好在私下裡發牢騷：“我做不好這個功曹，但我到你老家河東當個太守，是能勝任的。
杜畿在張時手下幹不出味道，乾脆又棄了官，跑到京城許都，再尋找做官的機會。他結交了侍中耿紀，晚上就跑到耿紀家裡聊天，談論時事，經常談到天亮。而且，談論時聲音洪亮，隔壁人家都能聽見。
隔壁住的是曹操的心腹謀臣荀，杜畿一談論，荀就在隔壁支著耳朵聽。聽了幾次，他了解到杜畿的才能，就派人找到耿紀，質問道：“有國士而不進，何以居位？”耿紀就把杜畿介紹給荀，荀和杜畿談了幾次，雙方處得像老朋友一樣。於是，荀把杜畿推薦給了曹操，曹操惟才是舉，正是用人之際，任命杜畿為司空司直。司直的級別是“比二千石”，相當於“副太守”了，主要的任務是輔佐丞相，搞監察工作，檢舉那些違法亂紀的官員。曹操當時擔任司空，相當於丞相。司空司直，就等於是曹操身邊的親信了。
過了不久，曹操給杜畿任命了重要的官職，“護羌校尉，使持節，領西平太守”。
東漢末年複雜的政治軍事形勢，把河東郡推到了一個非常重要而且敏感的戰略位置。河東郡本屬司隸校尉管轄，當時的司隸校尉鍾繇，是曹操的親信，所以河東郡屬於曹操的勢力範圍。幷州刺史高幹是袁紹的外甥，幷州屬於袁氏的勢力範圍。而當時黃河西岸的關西地區，屬於馬騰、韓遂的勢力範圍。在曹操與袁氏爭鋒的時代，袁曹雙方都想得到關西馬騰、韓遂的支援。袁紹一方，要想與馬騰、韓遂勢力接觸，就必須爭奪河東郡。所以，幷州刺史高幹委派郭援為河東太守，帶兵進攻河東，試圖趕走朝廷任命的河東太守王邑。鍾繇爭取到了馬騰韓遂的支援，率兵反擊，殺了郭援，擊退了袁氏的部隊，河東暫時安寧下來。
河東太守王邑，是一位勤政愛民的好官，深得河東百姓的愛戴。但他卻不是曹操的親信，心向朝廷，
