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北線的戰事進行的很順暢，而南線的第二十一師、第十九師兩支部隊可就有點為難了。在日軍第三師團防區內還不錯，畢竟該師團很快被殲滅了，根本沒來得及破壞交通設施，然而往南走進入日軍第二師團防區後，日軍防禦力量雖然沒有了，但是鐵路、公路卻是被破壞得一塌糊塗，這對要在臺灣西南部河流縱橫密佈的兩大摩托化步兵師而言，交通不便成了阻礙進軍的最大障礙，可並不會是阻擋他們前進的決定性因素，經過艱苦跋涉和在第四軍工兵旅的幫助下，兩個師是不緊不慢向前趕，即便這樣他們也於13日下午7時許分別抵達了土庫和雲林，其作戰主要目標直指臺灣西南部重要城市嘉義。
嘉義是臺灣島西南地區的一座核心城市，拿下它無疑等同於開啟了西南戰場的局面，接下來的臺南、高雄所屬權都將決定於嘉義之戰誰能勝利。而第四軍南線部隊前鋒距嘉義不到三十公里，假如距離再短一點，口徑再點兒的榴彈炮都能直接在部隊駐地轟擊嘉義日軍了。
日軍第二師團又名仙台師團，從建立之初到現在，參加過殘酷的甲午戰爭威海衛攻堅戰，是一支非常崇尚榮譽感的部隊，師團長赤井春海可不像短命的第三師團長小泉六一，從1927年他便開始擔任該師團的最高指揮官，兩年多的時間裡足以讓他對部隊長短所在相當瞭解，他更加知道嘉義對於臺灣西南部地區防禦的重要性。
嘉義市位於臺灣西南部嘉南平原北端，北迴歸線經過該市，在全市的地形上除東邊一部份屬竹崎丘陵地帶外，其餘均為肥沃之平原，地勢由東向西緩降，地形平坦廣闊，按理說這樣的一座位於近乎平原地區的小城市根本沒有堅守的可能，但是一路南下，日軍更加難以借有利地形防守。
嘉義南部的臺南，南部東高西低，主要地形是平原，且臺灣島最大的平原就在此地，也就是說臺南是無法堅守的，一旦嘉義被中國奪回，那麼日軍不得不撤回臺南的駐防部隊以免白白浪費寶貴的兵力，集結於一處力圖創造奇蹟。而再往南，就是高雄。
高雄無疑是第二師團最後的堅持，丟掉了高雄無疑丟掉了半個臺灣。高雄，它西扼臺灣海峽，南臨巴士海峽。雖然市區多為沖積平原，地勢較高處也只在西子灣北側，西側緊臨海岸，有標高355米的高雄山，在左營東側、蓮池潭東北側，有標高233米的半屏山。相比於嘉義的重要性、臺南的難防性，高雄從戰略上和實際地形上，都成為日軍第二師團最後的堡壘所在。
但是，認識到三個城市重要性並不代表有了防守辦法。最好的防守就是進攻，但第二師團目前能做的、必須做的就是死死的防守，最不濟也應該堅持一週直至本土增援力量抵達高雄港。可惜的是，赤井春海手裡可用兵力實在太少，兩個步兵旅團共有四個步兵聯隊聯隊，即第四、第十六、第二十九、第三十等四個步兵聯隊，加上騎兵聯隊、工兵聯隊、炮兵聯隊、輜重兵聯隊、衛生隊及野戰醫院等，不到三萬人的部隊卻要防守三個重要地區。
負責嘉義、臺南地區防守的是一個加強步兵旅團，赤井春海能做的就是把騎兵聯隊劃分給該旅團讓它成為一個加強版的步兵旅團，在平原地區作戰有了騎兵聯隊增強機動優勢。剩下的一個旅團及炮兵、工兵等聯隊，他全部拿來防守高雄，尤其是在轟炸中很倖存不少的炮兵聯隊更是他心愛的法寶，也是他準備堅守一個星期的希望所在。
分兵防守犯了兵家之大忌，但赤井春海根本顧不了那麼多。在他看來，每一位加入帝**隊的官兵早就有了為天皇陛下玉碎的覺悟，為了讓本土準備得更為充分，用犧牲一個旅團來換取時間是值得的，畢竟將近一萬人的部隊，即便全是豬也該讓中**隊忙活好一陣，況且赤井春海從來沒把自己的部隊當成豬看待。
赤井春海的決定，不經意間促成了中日雙方軍
