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令官。
在1938年，凱塞林兩度率部出動，參加了納粹德國吞併捷克斯洛伐克的蘇臺德地區乃至佔領整個捷克的罪惡行動。在納粹德國侵佔波蘭的戰爭中，凱塞林所部奉命支援德軍北方集團軍的地面作戰。他親自駕駛飛機突擊波軍，轟炸波蘭首都華沙。波蘭投降後，凱塞林因指揮有方和作戰勇敢，被授予騎士鐵十字勳章。1940年5 月，已調任第 航空隊司令官的凱塞林在西線參戰。他首次使用傘兵和空降兵部隊對荷蘭、比利時的要塞發動攻擊。法國即將全境淪陷時，英國遠徵軍準備撤回英國之時，又遭到第二航空隊的猛烈轟炸。凱塞林高超的指揮能力受到希特勒的青睞，同年7 月19日，希特勒將米爾希、凱塞林、施佩爾三人同時晉升為空軍元帥，其中，凱塞林將軍是越過上將軍銜直接被授予元帥軍銜的。侵蘇戰爭爆發後，第二航空隊被調往東線參戰，負責支援德軍中央集團軍群的作戰行動，掩護該部突破明斯克、斯莫稜斯克，進而合圍莫斯科。每次戰役開始，均由第二航空隊對上述地區進行狂轟濫炸，取得了一定戰果。1941年11月，英軍在北非地區大舉增兵並開始反攻，德國及其盟國義大利的部隊處境危險。於是希特勒任命凱塞林為南歐戰場德國空軍總司令，管轄駐在義大利南部和希臘南部的兩個航空隊和其他加強部隊。由於凱塞林的空軍部隊有力地保護住後勤補給線，隆美爾率領的北非德軍才免遭厄運並發起反攻，重創英軍第八集團軍，奪回昔蘭尼加，攻佔託布魯克要塞。1942年11月，美軍在北非登陸，形勢對德軍極為不利。在被迫分散兵力的情況下，凱塞林仍然奪得區域性制空權，建立了&ldo;凱塞林隘道&rdo;，並在此擊敗美國第二軍。在北非戰役的最後階段，凱塞林接連獲得株樹葉勳章。英美軍隊在西西里登陸後，義大利與盟國秘密簽定停戰協議，不僅停止抵抗盟軍，而且準備反戈一擊。在此緊急時刻，凱塞林與德軍駐義大利北部集團軍總司令隆美爾一起，搶先採取行動，將意軍全部62個師中的43個解除武裝。隨後，希特勒採納了凱塞林的意見，並任命他為西南戰區總司令。此後，凱塞林率部在義大利中部構築了多條防線，對盟軍展開頑強抵抗，直至1945年初，才撤至亞平寧山脈負隅頑抗。1944年7 月19日，當他服役屆滿40週年之際，希特勒授予他株樹葉鑽石勳章。1945年3 月，凱塞林接替隆斯德特出任西部戰區總司令，負責從北海到瑞士一線的作戰指揮，戰爭接近尾聲時，他又出任南線總司令。直至德軍徹底崩潰，他才率部向美軍第101 空降師投降。
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