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山，請父親孫達成和母親到檀香山就養。孫達成無意遠行，並在開始時也反對年幼的孫中山前往檀香山，但經不住孫中山再三請求，終於放行。楊太夫人攜孫中山乘船到澳門，再由澳門搭乘英輪格蘭諾克號前往檀島。從此，開始踏上他一生事業之起點。
初到檀香山，孫眉希望幼弟能繼承他的海外事業，命他在茄荷蕾埠商店做生意，協理店務，學習記賬、珠算，並學習當地楷奈楷人的方言。由於孫中山在浩瀚海洋上，“始見輪船之奇，淪海之闊”，自有“慕西學之心，窮天地之想”。他對買賣生涯毫無興趣。這時，哥哥孫眉見他有志於學，即送孫中山入盤羅河學校補習算術等科。從此，孫中山開始正式進入學校讀書，品性改變，學習勤奮。
1879年9月下旬，13歲的孫中山在孫眉的資助下轉入火奴魯魯（華僑稱檀香山正埠）英國基督教公理會主辦的意奧蘭尼男子中學讀書。
1882年9月，孫中山在意奧蘭尼男子中學畢業，因考得英文法第二名而在畢業典禮上由夏威夷王架刺鳩親自發給一本中國書籍作為獎品。這年孫中山17歲。
幾個月後，孫眉又將弟弟送進了檀香山的最高學府——美國基督教公理會設立的奧阿厚學校就讀，擬在這所學校畢業後，再往美國大學就讀。但是，不久因為宗教信仰問題兄弟兩人發生了激烈的衝突。孫眉深恐幼弟受洗基督教而遭雙親斥責，故命孫中山輟學回國，再治國學。1883年7月，孫中山回到了闊別五年的故鄉翠亨村。
孫中山回到故鄉不久，又和故鄉好友陸皓東帶領幾個青年毀壞鄉人所供奉之神像（把其手指折斷），從此若出大禍，而遭鄉人攻擊，孫達成乃命孫中山去香港就學以避風頭。孫眉得家書後便召孫中山前往檀香山避難；這是孫中山第二次到檀香山。
孫中山在檀香山居留幾個月，1886年4月又回到故鄉翠亨村了。母親見他回來擔心他在本村又生事端，就急忙把他送到廣州，讓他報考廣州博濟醫院附設南華學校學醫，翌年進入香港雅麗醫院附設西醫學院。在醫校學醫5年學習，他一面聯絡同學，鼓動救國。1892年於西醫書院畢業後，在澳門、廣州行醫，並從事革命活動。
孫中山為了擴大革命輿論宣傳，不斷往來廣州澳門之間。隨著革命形勢發展，孫中山認為建立革命組織、實施革命行動的時機已經成熟，便與革命友人陸皓東、尤列、陳少白等於1893年在廣州城南廣雅書局南國的“抗風軒”開會提議成立革命機關，定名“興漢會”其中鬥爭口號是“驅除韃虜，恢復華夏。”
1894年，孫中山抱著“冀九重之或一垂聽，政府之或一奮起”的希望，與陸皓東一起北上向李鴻章呈上萬言書《上李鴻章書》然而此舉失敗，給孫中山造成極大震動，面對國勢微弱，外強肆虐，他逐漸拋棄改良主義，投向革命。為了全身心地投入革命活動，孫中山把全部醫務事宜委託尹文楷醫生負責。1894年10月，孫中山第三次到檀香山。
孫中山到檀香山後，即召集有志救國華人何寬、李昌、劉祥、黃華恢、劉壽、###、劉卓、曹彩、鄭全、程蔚南、鍾本賢、宋居仁、鄧會南等20多人，在何寬的家裡舉行了“興中會”成立大會。孫中山在會上講了“興中會”振興中華的宗旨和九條章程，全體會員鄭重填寫入會盟書，並逐一宣誓：“倘有二心，神明鑑察！”根據章程，選孫中山為會長。“興中會”成立一個月，即有數百人參加。孫中山的哥哥孫眉也深明其弟的志向，毅然賣掉牲畜捐助革命。在其帶動下，很短時間，“興中會”就收到捐款六千多美元。1895年1月，孫中山肩負著“興中會”的歷史使命，從檀香山回國組織武裝起義。
1895年1月孫中山回到香港，以紅樓為中心，設立興中會總部，外稱“乾亨行”
