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蒙哥馬利之所以能夠取得如此輝煌的勝利，除了他本人的指揮和組織才能以外，還應歸功於他手下的一批得力的助手。他有一位足智多謀的參謀長德&iddot;甘岡和一位訊息靈通的情報官員比爾&iddot;威廉斯，在還有許多勇敢善戰的指揮官。這些人在擊敗隆美爾的戰鬥中，都立下了汗馬功勞。另外，亞歷山大將軍在後勤方面給了蒙哥馬利以大力的支援。
然而，蒙哥馬利的性格與一般人不同。他不善應酬，遇到軍事上有不同意見時，往往爭論不休、固執己見，因此跟同級的軍事長官們相處得不甚融洽，甚至對某些平庸無能的上級也往往流露出輕視的態度。亞歷山大將軍是他的老朋友，曾經因為他這種不臺時宜的脾氣，做了不少調解工作。
1943 年4 月，蒙哥馬利接到命令要同美國軍隊合作，去進攻義大利的西西里島。美國陸軍剛參加戰爭不久，經驗不足，然而他們擁有先進的武器裝備並曾把大量的武器供給英軍，擊敗了隆美爾，因此，他們在英國人面前或多或少流露出一種得意的神色。蒙哥馬利手下的第八集團軍，則由於戰功卓著、經驗豐富，而瞧不起在突尼西亞作戰中初出茅廬的美國軍隊。然而美軍統帥艾森豪與英國的亞歷山大將軍都很注意團結合作，所以雙方立即投入了西西里戰役的準備工作。
西西里戰役是盟軍第一次大規模的兩棲登陸作戰，戰役的代號是&ldo;赫斯基&rdo;行動。艾森豪被任命為盟軍的總司令，亞歷山大被任命為副司令兼西西里軍事行動的地面司令官。
&ldo;赫斯基&rdo;行動的作戰計劃早在2 月份就已開始研究了，那時突尼西亞的戰爭尚未結束，英美雙方決定，除了由美方抽調3 個陸軍師、1 個裝甲師和1個空降師以外，英方將派遣第八集園軍並從加拿大調遣一個師來參加這次戰役。
亞歷山大將軍指定由蒙哥馬利將軍率領第八集團軍，對錫拉庫扎以南的灘頭進行攻擊，在此同時，美方則由巴頓將軍率領美軍第七集團軍進攻南部傑拉一帶的灘頭。亞歷山大將軍則統一指揮這兩個集團軍。同時，英美方面在馬爾他島趕建機場，以便出動空軍，對駐守在西西里島的意軍和德軍進行轟炸。
7 月10 日，英陸軍及空降部隊在錫拉庫扎登陸。同時，美軍在傑拉海灘也投入空降部隊和陸軍建立了橋頭堡。西西里島的敵人把最精銳的部隊部署在西西里島的西端，以為盟軍會從那裡進攻。蒙哥馬利在錫拉庫扎登陸以後，迅即向北推進，直插西西里島東北端的墨西拿港口。目的在於切斷西西里島與義大利本上的聯絡。於是敵人馬上調動兵力阻擊蒙哥馬利。蒙哥馬利的部隊在接近埃特納火山的山地時，遇到敵人憑險頑抗，一時無法前進。於是他集結增援部隊向西進行迂迴包抄的行動。巴頓則一方面向西西里島中部猛攻，一方面在左翼派出一支機動部隊，沿島嶼的西緣迅速挺進，於7 月22日攻克了北部的巴勒莫，繼續向墨西拿方向進軍。
到7 月底，西西里島上的絕大部分義大利守軍都已逃回義大利，唯有埃特納火山一帶的德國守軍，憑藉山脊的有利地形，負隅頑抗。但英國第八集團軍及美國第七集團軍已經形成包圍圈，準備對埃特納山地的敵人進行最後的攻擊時，敵軍見大勢已去，便在黑夜中橫渡墨西拿海灣逃走了。西西里島於8 月中旬全部被盟軍佔領。義大利方面戰爭的失利，強烈地動搖了整個義大利政府，致使墨索里尼政權於7 月下旬垮了臺。
盟軍的下一步行動，便是向義大利本土進軍。按照最高統帥部的計劃，英方將由蒙哥馬利率領第八集團軍，橫渡墨西拿海峽，進入義大利的靴尖地區；美方則由克拉克將軍率領第五集團軍從義大利南部的薩勒諾登陸。
蒙哥馬利的2 個師的兵力在海軍的支援下，於9
