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在戰爭回憶錄中寫下最後一卷《勝利與悲劇》，認為反法西斯戰爭的結束是勝利，鼓吹所謂社會主義革命運動和民族解放運動的興起則是莫大的歷史悲劇。
1944 年8 月，邱吉爾向美國提出利用進軍義大利之便宜搗中歐，先於蘇軍抵達維也納，但美國堅持按原定計劃，在法國西南部登陸，配合諾曼第登陸的盟軍。此時似乎人人感到戰爭很快就會結束，邱吉爾開始考慮義大利、東歐和巴爾幹地區的政治問題。10 月8 日邱吉爾訪蘇，但未解決主要問題，史達林答應結束對德戰爭後即對日宣戰。12 月，邱吉爾為了維護英帝國在巴爾於的勢力範圍，派兵鎮壓希臘人民的革命運動。1945 年2 月，&ldo;三巨頭&rdo;在雅爾培舉行第二次會晤，討論戰後的世界政治問題。邱吉爾為防止蘇聯的威脅，力主與法國一道四方分割槽佔領德國。會議還決定成立聯合國組織，並就波蘭問題達成協定。但邱吉爾對會議結果不滿，覺得西方大國對蘇聯讓步太多。在戰爭即將勝利的時刻，邱吉爾又主張盟軍迅速越過易北河，搶在蘇聯之前佔領柏林，但遭到美國的反對。邱吉爾十分懊喪，認識到英國確實已力不從心。
1945 年5 月7 日德國無條件投降，歐戰結束，邱吉爾的戰時聯合政府是否還需要存在下去便成了突出的問題。7 月5 日議會進行大選。7 月15 日邱吉爾前往波茨但參加第三次首腦會議。會議期間回國聽候大選結果。7 月16日大選揭曉，保守黨失敗，邱吉爾在勝利來臨的時候被趕下了臺。邱吉爾無法理解，抱怨英國人民忘恩負義，同時深深地力英國在戰後世界中的地位感到擔憂，因為他自認為是&ldo;能夠對付俄國的唯一的人&rdo;。7 月26 日晚，邱吉爾向國王提出辭呈，並婉言謝絕國王欲授的嘉德勳章。邱吉爾就這樣結束了他為時5 年的戰時首相的生涯，但他為挽救英國命運、為在全世界範圍內消滅法西斯主義、為世界反法西斯戰爭的最後勝利所作出的重大貢獻卻永遠不會為英國人民和世界人民所忘記。
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