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1624 年的時候，荷蘭人第二次佔據澎湖，想在東南沿海創造一個貿易根據地，但又被明朝逼退。
所以那個時候荷蘭人是打不過明朝的，不過史書上後來事實就是荷蘭沒有佔澎湖卻去佔了小琉球南部，也就是今臺灣南部。
荷蘭人到了臺南，鄭芝龍也就跟著到了臺灣。也就是這個時候鄭芝龍跟臺灣結下了很深關係。
據一些記載說，鄭芝龍是被李旦派去荷蘭人陣營的臥底。
因為這個時候的荷蘭人已經開始影響到李旦的商業利益了，所以李旦派鄭芝龍去荷蘭那裡當翻譯，是希望能夠在那裡安插自己的眼線。
也就是這樣，鄭芝龍開始把自己的重心從經營日本改成經營臺灣，到底鄭芝龍是在臺灣經營什麼事業呢，其實就是當海盜了。
當時荷蘭給鄭芝龍的主要任務，是在臺灣海峽擷取要前往馬尼拉跟西班牙人通商的所有船隻。
因為當時西班牙人手裡，有所有中國商人都眼紅的白銀，這些都來自西班牙所屬的美洲大陸。
西班牙人只要在馬尼拉等著，就會有大批中國商人按時間去馬尼拉跟他做生意，而西班牙人根本就不用出門。
鄭芝龍其實只要攔住那些中國商人就行了，並不需要擔心西班牙人的戰艦。
根據荷蘭第二任總督傑拉德韋特的說法，鄭芝龍通常都率領大概 30 艘左右中式帆船去進行搶劫的業務。
在當時海上，做無本買賣這種事情，錢肯定是好賺了。
而就在鄭芝龍努力搶劫的時候， 1624 年的8月 27 號，在日本平戶島東岸有一處地方叫作千里濱。在海灘上，田川氏生下那個未來會撼動名震天下的孩子。
不知道是不是因為有了孩子，鄭芝龍就決定自己單幹脫離荷蘭人私立門戶。
在1625 年4月到5月之間，鄭芝龍決心擺脫荷蘭人，開啟他成為海上梟雄的旅程，而三個月之後，李旦就過世了。
李旦在臺灣的基業基本都被鄭芝龍繼承。所以鄭芝龍自立門戶，就有一個很牢靠的基礎。
他這時候就開始真正叫鄭芝龍了，不再叫鄭一官，也不叫尼古拉了。
1626 年到 1628 年，鄭芝龍以魍港為基地開啟了他劫掠海上的事業。
魍港位於今臺灣省雲林縣西南北港溪下游北港鎮一帶。
鄭芝龍首先招攬漢人，做一些開墾工作，建設基地。
有了基地之後，鄭芝龍就出海去搶福建跟廣東的商人。
這個時候明朝官兵發現海盜就要去剿。但是鄭芝龍的在海上實力非常強，明朝官兵根本奈何不了他。
由於他的實力太強了，明朝也剿不下來，所以最後就只能是招安了，因為鄭芝龍本來也是明朝出去的，只是招安條件一直談不攏。
所以在接下來的兩年多時間裡，鄭芝龍在臺海兩岸搶的一直是如魚得水順風順水。
到了1627 年的時候，鄭芝龍就有 700 艘船了，嚴重的威脅到競爭對手許心素的業務。
鄭芝龍是繼承了李旦在臺灣的事業，而許心素是繼承了李誕在廈門和澳門的基業。
許心素看到鄭芝龍在臺灣幹得風生水起，也就心生歹意，就想要除掉他，其實都是為了利益，那個搶劫利潤實在是太高，但是前面也說了鄭芝龍當時實力強大，許心素單個去硬碰硬也是拿不下的，所以許心素就找上荷蘭東印度公司想要聯合起來打擊鄭芝龍，但許心素的信用不太好，所以荷蘭沒有答應跟他合作。
鄭芝龍收到這個訊息之後，就打算除掉許心素。經過一段時間的廝殺，許心素本身實力就不是鄭芝龍的對手，就這樣被除掉了，就這樣鄭芝龍經過整合就成了臺海第一大海盜王
