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18日中午2時3o分，杜立特率領他的飛機到達目標上空。一場史無前例的空襲戰開始了。杜立特回憶說：&ot;當我們飛入日本上空時，還聽到日本無線電臺正在用英語廣播日本人生活的樂趣以及他們如何毫無轟炸的恐怖。正如我們所想到的，這時廣播突然停止了，再聽時，廣播者卻是慌慌張張地在講著日語。那時，我們想，東京恐怕不是一個安全的樂土了。&ot;
機組人員開啟了機腹彈艙門，投彈指示燈紅光閃爍，一枚枚225公斤重的炸彈呼嘯著紛紛直墜而下，美機迅速地向預定目標超低空飛行，機翼幾乎觸及樹梢。一位當年親自參加過空襲東京的駕駛員回憶說：&ot;當我俯衝完向後面望去，馬上就看到了那幾枚五百磅炸彈命中了目標‐‐煉鋼廠。那種景象使我永遠不會忘掉，這處工廠好像吹散了四周的圍牆，然後落下來，融合在一團黑色與紅色的雲團裡。&ot;
在東京上空，從第1枚炸彈投下去，一直到俯衝完畢為止，整個轟炸過程所用時間不超過30秒，美機幾乎沒有遇到日本戰鬥機和高射炮火的有效抵抗。當從幻夢中被炸彈驚醒的日本人組織反擊時，美機已安然飛遠了。
在海上，山本對東京發生的這一切還一無所知。此時他正忙著調動他那強大的海軍艦隻對付已發現的美特混艦隊。在從印度洋返歸途中的南雲艦隊的旗艦&ot;赤城&ot;號上，戰鬥機隨時準備起飛。淵田美津雄中住在《中途島海戰》中寫道，飛機&ot;從東京附近的木更津航空基地起飛，向東飛到太平洋上規定航程的盡頭，仍未能與敵接觸。看來敵特混艦隊知道自己已被發現，因此放棄攻擊而撤走了。&ot;
&ot;但是，到13點整，赤城號收到報告說東京被炸。緊接著又收到二個接著一個的報告，說橫濱、川崎和橫須賀也被轟炸。稍後不久，又有一連串的報告，說敵機還轟炸了更南面的名古屋、四日市、和歌山以及神戶。敵人的攻擊面這樣廣，給我們震動很大。我們南雲部隊簡直不知怎樣辦才好。聯合艦隊司令部也同樣不知所措。&ot;
空襲後，杜立特機隊從正南方撤走，然後向西飛往中國的南昌機場和麗水機場，由於燃料不足，部分美機在浙贛上空或沿海一帶丟機跳傘或迫降。在飛抵東京上空的80名飛行員中，有1人在跳傘時殞命，2人失蹤，8人被日軍俘虜，其中3名被槍決，1人死於獄中，另4名戰後得以生還。
空襲東京！這條新聞對開戰以來一直沉醉於勝利中的日本人來說，無疑是一記當頭棒喝。此後一連幾天都惶恐不安，4月20日再度發布空襲警報。21日內閣舉行會議，將負責日本本土防空的有關人員按軍法處置，陸軍省人員也有更動。儘管這次空襲本身給日本造成的損失並不大，甚至大本營發言人還借用杜立特的名字譏諷說：&ot;這次空襲不是成就甚微，而是一無所成。&ot;因杜立特的英文名字doolittle與英語dolittle（意為成效不大）發音相同，故有此說。然而這次空襲在心理上對日本人的打擊卻是巨大的。
這次空襲敲了一下山本的傲氣。他對天皇和皇族的安全憂心忡仲，進攻的勁頭也小了下來。現在他比以往任何時候都更加堅持要在阿留申群島和中途島之間建立警戒線。5月2日，山本五十六在寫給古賀峰一的信中寫道：&ot;上月18日空襲一事，給人一種感覺是，好像一個自鳴得意、飄飄然的人，突然上了別人的當那樣的尷尬。雖說損失不大，但帝國首都畢竟蒙受了恥辱。更遺憾的是，連一架飛機也沒有擊落，實在有失國體。此也無異於給一次拙劣的攻擊勝過巧妙的防禦作了恰如其分的說明。&ot;
他的參謀三和義勇在4月20日的日記中這樣歸納了山本的意圖：&ot;根據在南昌抓獲的俘虜
