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之後，他藉著跟蹤所有的守衛，終於冒險查出了所有矮人被囚禁的地方。他在宮殿中不同的地點發現了十二名矮人的牢房，而且，也摸熟了整個宮殿的內部配置。出乎他意料之外的是，有一天，他從守衛之間的交談發現還有另外一名矮人被關在特別黑暗的牢房中，他立刻就猜到這個倒楣的傢伙是索林；不久之後，他就證實了這個推測。在最後，經過好一番波折之後，他在沒人注意的情況下找到了索林，和矮人首領取得了聯絡。
索林陷入無比灰心喪志的情況中，連怒氣都被磨掉了；在他從鑰匙孔聽見比爾博的聲音前，他甚至開始考慮告訴國王，所有關於這趟任務和他寶藏的內情（這也讓我們知道了他的心情有多低落）。當時，他幾乎不能相信自己的耳朵！他最後才說服自己這不是幻覺，走到門口，和另一邊的哈比人展開了長談。
藉著比爾博的幫助，索林才能夠把他的訊息秘密地傳遞給其他矮人。比爾博告訴大夥，索林也被囚禁在附近，在索林下令之前，大家都不能夠將這次的任務目的告訴國王。因為，索林在知道哈比人從蜘蛛手中救出部下的過程後，他的心中又燃起了希望，他決定，除非一切都已絕望、或是英勇的隱形人再也想不出更好的方法（這時他已經對哈比人刮目相看），否則他絕對不會犧牲自己的寶藏來換取自由。
在接到通知之後，其他的矮人也都同意首領的決定。他們都想到了自己那一份寶藏（雖然還沒到手，連龍都還沒看到，但他們已經將這寶藏認定是屬於自己的了），如果木精靈染指，一定會大幅縮水的；更何況，他們全都十分信任比爾博。甘道夫所預言的果然發生了吧！或許也正是因為這樣，他才會選擇離開他們。
再來看看比爾博這邊，他反而不像矮人那樣信心滿滿。他並不喜歡被所有人倚賴的感覺，他也希望巫師在身邊協助他。不過，他明白這是沒用的，甘道夫搞不好都已經到了幽暗密林的另外一頭了。他坐下來，想了又想，腦袋都快爆了也沒想出什麼好主意。一枚隱形戒指是個不錯的寶物，但要靠它救出十四個人就沒有多大把握了。當然羅，你們也猜得到，他最後還是救出了所有的同伴。下面就是他怎麼辦到的過程──
有一天，當比爾博在四處探查的時候，發現了一件非常有趣的事情：大門並非是洞穴的唯一入口，宮殿的底端有一條河流穿出，最後越過入口處的斜坡，在東方和密林河匯流，在這道地下水流出洞穴的地方有個水門。那裡的洞頂十分低矮，幾乎和水面同高，也有裝設直落河床的鐵閘門，預防有任何人從這裡進出宮殿。不過，這道鐵閘門通常是開著的，因為這裡算是他們的交通要道之一。如果有任何人從這一邊進來，他將會發現自己身處在黑暗的隧道中，一路通往地底。不過，在隧道的某處，也就是洞穴正下方的位置，有一座大型的陷板門，這門直接通往國王的酒窖，裡面放滿了一桶又一桶的美酒；木精靈們最喜歡葡萄酒，他們的國王更是嗜酒如命。不過，這一帶並沒有種植任何的葡萄，這些葡萄酒和其他的貨物，都是由他們南方的同胞運來，或是從遙遠的人類酒莊內所釀造出來的。
比爾博躲在一個大桶後面，發現了這個陷板門的存在和它的用處。從國王侍從之間的交談，他知道了這些葡萄酒和其他的貨物，都是從長湖沿著河流或是走陸路運過來的。聽起來，那裡還有一座相當繁華的人類城鎮，這座水上的城鎮建在湖中的孤島上，靠著橋樑對外交通，並且躲避敵人的攻擊（特別是惡龍的攻擊）。這些桶子就是從長湖沿著密林河運上來的。有些時候，這些桶子被綁在一起，充當克難的木筏，有時則是被裝在大型的平底船上。
當桶子空了之後，精靈們會將它們從陷板門丟下來，開啟水門，桶子就會沿著河水一直流到下游一個河岸突出之處，靠近幽暗密林的東緣。人們會在那裡收集桶子，將
