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痛。他再也沒心思留在日本了，決定提前回國，繼承烈士們的未竟事業，親身投入反清革命鬥爭。
1909年夏天，陳其美策劃發動浙江舉義，不幸被叛徒劉光漢出賣。時任清政府兩江總督的端方派兵抓捕陳其美等革命黨人，因陳外出未歸，同盟會員、浙江龍華會首領張恭被捕，起義被迫輟止。
1911年7月31日，湘。浙、蘇、皖等7省革命黨人在上海召開中部同盟會成立大會，著名革命黨人宋教仁、譚人鳳等均在其列。會議選舉陳其美分掌庶務，負責組織工作。陳其美遂以花天酒地的浪蕩公子身份為掩護，積極開展革命工作。當時，在長江流域地區，中部同盟會成為反清革命運動的中樞組織。
1911年10月10日，武昌起義成功。緊接其後，湖南、江西。陝西、山西及雲南各省相繼宣佈獨立。為了策應武昌起義，陳其美一面積極籌劃上海武裝起義，一面電召蔣介石等一批尚在日本學習的同盟會員立即回國，協同作戰。
蔣介石當時正在日本高田當兵，接到陳其美的電報後，他當即連呈三份申請准假回國的報告，但都未獲上司批准。無奈，蔣介石只好去找飛鬆寬吾聯隊長請假，飛鬆寬吾在他的職權範圍內，只准了蔣介石48個小時的假期。並對蔣介石說：&ldo;如果在48小時內不歸隊，就要被當作逃兵，憲兵就要緝查你！&rdo;當時的日本政府軍事當局對中國留學生參予反清鬥爭的活動採取既不公開支援又不加以阻攔的態度，因此，對蔣介石請假回國的目的，聯隊長飛鬆寬吾故意不問，在蔣介石離隊前，還特意組織了一個小規模的歡送儀式。
蔣介石獲準離隊後，立即約同張群、陳星樞等人從高日乘火車趕到東京，分別向本省同盟會支部領取了路費。由於48小時的假期將滿，蔣介石為安全起見，特意脫掉軍裝，換上了一身和服，並把軍服和軍刀從東京郵寄回所在聯隊，然後會同另外23名回國的留學生，從東京乘船，於10月23日回到了上海。
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