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對賈詡根本不感興趣，曹操感興趣的是張繡的漂亮寡嬸。於是張繡反了，曹操兵敗宛城。《三國演義》裡
第十六回，賈詡策劃了宛城之戰，並親自出馬宴請典韋並將其灌醉，然後奇襲曹操營寨，大獲全勝。典韋是曹操近衛，身負重任，不是說請就能請到的。再就是，當時張繡才投降十幾天，賈詡就不宴請曹操，單單宴請曹操身邊近衛，又怎麼能過生性多疑的曹操一關？最善於自保的賈詡肯定引火燒身，愚蠢到宴請典韋的地步。不過，說賈詡策劃了宛城之戰倒是合情合理的。
一直最善於出賣的賈詡怎麼這一次沒跑到曹操那裡告密？這可是一次絕好的立功機會啊！太陽從西邊出來了？賈詡不是不想出賣，而是人家不買。張繡投降，曹操不戰而勝，沒有任何史料表明賈詡在接下來的十幾天裡受到曹操的賞識。
姓曹的，狗眼看人低！不讓你疼，你不知道我的指甲有力氣！賈詡的運氣總是那麼好，恰好張繡想反，賈詡輕輕一點，就把曹操殺得狼狽不堪，扔下兒子曹昂、侄子曹安民、大將典韋的屍體，倉皇北逃。
“賈詡！”曹操那幾天天天重複這個恐怖的名字。
不追與追之間———
198年3月，曹操再次南征張繡，包圍張繡據守的穰城（今河南鄧縣）。張繡在賈叔叔的指點下不慌不忙地佈防。
賈詡正在屋裡喝大茶，聽到外面人仰馬翻，曹操打進來了？出去一看，賈詡放心了，原來是張繡在調集軍隊。轉念一想，賈詡皺起了眉頭：平白無故的，這小子調兵幹什麼？張繡一臉喜色地告訴賈叔叔，曹操退兵了，他要帶兵追擊。賈詡急忙大手一擺，嚴肅地說：“不能追，若追必敗。”
張繡這一次沒聽賈叔叔的，一邊策馬前驅，一邊想：賈叔叔的計謀確實管用，但是上了年紀的人，頭腦難免會拎不清。半天后，張繡灰頭土臉地回來了。真是邪門了，撤退的曹兵比進攻的曹兵還難打。賈詡遠遠走來，張繡恨不得找個地縫鑽進去，唉，薑還是老的辣啊！
賈詡說：“你快整理隊伍去追曹軍，這一次準贏！”張繡紅著臉，說：“你就別挖苦我了，做人要厚道嘛！”賈詡卻執意要他追擊，張繡發現賈叔叔似乎不是在挖苦他，就問：“上一次沒聽您的，才到了這地步。現在已經失敗了，怎麼又去追呢？”賈詡說：“兵勢有變，趕快去追準能取勝。”張繡是個乖孩子，這次聽了賈叔叔的話，收集散兵，再行追擊，果然凱旋。張繡崇拜賈叔叔了，賈叔叔酷斃了！
張繡是一個不懂就問的好孩子，他問：“我以精兵追退兵，你說我必敗，結果我真的敗了；回來後，我以敗卒追擊勝兵，你說我必勝。結果證明你說的每一句話都是對的，為什麼你反著常理的預言都應證了呢？”賈詡說：“將軍雖然善於用兵（客套話），但是還不是曹公的對手（真心話）。曹軍突然撤退，曹公必定親自斷後；追兵雖精，但是你敵不過曹操，他計程車兵也都精銳，你不失敗就怪了；曹公攻打你，沒有失誤，未盡全力，必定是後方有事；待將軍敗走，曹公因急著趕路，就留下諸將斷路，諸將雖勇，但也不是你的對手，所以，你用敗兵追擊，也必然能戰而勝之。”張繡聽得眼都發直了，他要重新打量一番，以確定賈叔叔他是人還是鬼。
追與不追之間，即使是鬼，也難有賈詡如此精妙的把握。因為鬼不用想著保命，精通保命哲學的賈詡一看曹操的那個架勢，就知道有人在背後捅他的刀子。
事實確實如此，當時田豐勸袁紹乘虛襲取許都，欲迎獻帝號令天下，袁紹緊急調集兵馬，準備動手。老巢有危險，
