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他手下的一員大將王伏寶屢立戰功，引起了其他將領的嫉妒。於是，他們便合起夥來誣陷王伏寶有反意。結果暴怒之下，竇建德下令誅殺了王伏寶;他任命的納言宋正本為人正直，直言納諫，同樣被人誣陷謀反，也被處死。
這一文一武的死，直接導致了軍中無良將，政務上無諫官。竇建德的勢力也自此由盛轉衰。
公元621年，秦王李世民率領大軍向東挺進，準備解決掉已是焦頭爛額的王世充。
王世充開始還打腫臉充胖子，帶兵出擊，結果是大敗而回。吃了虧的王世充見識到了唐軍的厲害，一面登城堅守，一面緊急派人向竇建德求援。
竇建德雖說眼光和判斷力存在不足，但唇亡齒寒的道理還是懂的。收到訊息後，考慮到自己和李淵家關係不錯，便派使者覲見秦王，請求解除對王世充的包圍。
對此，李世民的做法是好好款待二位使者，但啥都不說，也不讓人走。
竇建德見使者遲遲不歸，而唐軍對王世充的包圍越來越緊，很快便明白了。他當即下令，大軍出發，向洛陽前進!
無奈李世民確是個厲害角色，他一面繼續圍城，一面分兵阻擊夏軍。兩軍交戰，夏軍連敗數次。
除了正面交戰，李世民還派大將切斷了竇建德的糧道。這一下竇建德慌了，趕快召集軍事會議商討對策。
一位叫凌敬的官員提出了一個大膽的建議：迅速擺脫與唐軍的糾纏，度過黃河，越過太行山，直接攻擊關中。鑑於唐軍主力都在洛陽一帶，後方嚴重空虛，這樣既可以在低風險的情況下擴充套件地盤，又可以打唐軍一個黑虎掏心，能起到圍魏救趙的效果。
按說，這是一個很好的計劃，雖說執行起來可能有些難度。
就當時割據形勢來看，竇建德的老窩在河北，王世充佔據以洛陽為中心的中原地帶，唐政府則以關中為根據地擴充套件勢力，但前期主要是向西、南、北三個方向擴張，向東此時也不過剛剛接近洛陽而已。
對竇建德來說，很要命的是洛陽在自己根據地的南方，而長安也很不幸的和洛陽幾乎在一個緯度上。所以如果真的是打下了關中，就像臨淄所言，勢必被王世充分為兩部分，兩頭的統治都不一定穩固。
而且凌敬在闡述這個計劃時也提到了可以有圍魏救趙的效果，那麼竇建德一定程度上可以實現他此次洛陽之行的目的：解除唐軍對王世充的包圍。不過呢，我認為凌敬的這個計劃雖然可行性不大，但是如果加以修改倒是可能收到比較大的效果的：
留下一部兵力與洛陽方面協同作戰，只需保證洛陽在一定時間內不會陷落即可。主力西進，擺出直取長安的架勢。那麼雖然不一定會有多少成效，但是唐軍主力在短期內強攻洛陽不得的局面下是會回軍援救長安的，這樣，竇建德軍就可以在唐軍回師的半途打一場伏擊戰，戰果想來應該不會差。
可是王世充已暗裡塞給夏軍將領們不少好處，請他們進言竇建德把槍口直接對準李世民，於是收了賄賂的將軍們在會上對凌敬的提議不屑一顧：&ldo;凌敬，書生耳，豈可與言戰乎?&rdo;
竇建德再三考慮，決定還是聽從專業人士‐‐將領們的意見。凌敬極力爭辯，可是此時的竇建德已經聽不進去了，下令把凌敬強行架了出去。
妻子曹夫人也勸說竇建德採納凌敬的意見，竇建德更加不耐煩：&ldo;此非女子所知也!&rdo;
就這樣，竇建德失去了改正錯誤的最後機會。
五月，夏軍與唐軍在虎牢關前交戰，夏軍在城外，唐軍在城內。李世民登上城牆眺望，告誡大家：&ldo;敵兵自山東興起以來，沒見過什麼強大的對手。如今他們在城外大喊大叫，軍令軍容毫不整肅，而且靠
