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話說賈詡這老狐狸，早就看穿了曹操的心思。他心想：“這曹操繞著城牆轉悠了三天，肯定是在琢磨怎麼攻城。”
於是他找到張繡，說：“我觀察到曹操特別關注東南角的城牆，那裡的磚頭新舊不一，防禦設施也破破爛爛的。曹操肯定是打算從這裡進攻，但他故意在西北角堆了一堆草，假裝要攻擊那裡，其實是為了引我們上當。晚上他肯定會偷偷摸摸地從東南角爬進來。”
張繡聽後一拍大腿：“那我們該怎麼辦呢？”
賈詡笑了笑：“這簡單。明天你就讓士兵們吃飽喝足，輕裝上陣，躲在東南角的房子裡。讓老百姓穿上軍裝，假裝在西北角守衛。晚上曹操的部隊一爬進城，咱們就放炮，伏兵一起出擊，曹操就成甕中之鱉了。”
張繡聽了很高興，決定按賈詡的計劃行事。
果然，曹操的探子回報說張繡把兵力都集中在西北角，東南角看起來空蕩蕩的。
曹操得意地笑了：“這正中我的下懷！”
於是他命令部隊準備爬城的工具，白天假裝攻擊西北角，晚上則帶著精兵從東南角爬進城。他們砍開防禦設施，悄悄進入城內。
突然，炮聲響起，伏兵從四面八方湧出。曹操的部隊被打得措手不及，急忙撤退。
張繡親自帶領士兵追擊，曹操的部隊大敗，丟盔棄甲，逃出城外幾十裡。
曹操清點損失，發現損失了五萬多士兵，還丟了無數的物資。呂虔和于禁也都受了傷。
賈詡見曹操敗退，趕緊勸張繡寫信給劉表，讓他出兵攔截曹操。劉表收到信後，正準備出兵，突然探子報告說孫策在湖口駐軍。
蒯良說：“孫策駐軍湖口，肯定是曹操的計謀。現在曹操剛敗，如果不趁機攻擊，以後會有大麻煩。”
劉表於是命令黃祖守住關口，自己則帶兵到安眾縣攔截曹操，並約張繡一起行動。張繡得知劉表已經出兵，便和賈詡一起帶兵去攻擊曹操。
曹操的部隊慢慢行進，到了襄城，又到了清水。曹操突然在馬上大哭起來。
大家驚訝地問他為什麼哭，曹操說：“去年在這裡，我失去了我的大將典韋，怎麼能不哭呢？”
於是他下令部隊停下來，舉行祭奠儀式，悼念典韋。曹操親自上香，哭泣拜祭，三軍都被感動了。祭奠完典韋，他又祭奠了侄子曹安民和長子曹昂，還有那些陣亡計程車兵，連那匹被射死的大宛馬也得到了祭奠。
第二天，荀彧派人報告說劉表和張繡在安眾縣駐軍，截斷了曹操的退路。
曹操回信說：“我知道他們要追我，但我已經有了計劃。只要到了安眾，我一定能打敗張繡。你們不用擔心。”
於是他催促部隊繼續前進，到了安眾縣界。劉表的部隊已經佔據了有利地形，張繡也帶兵趕來。曹操命令部隊在夜間偷偷開鑿道路，埋伏奇兵。
天剛亮，劉表和張繡的部隊匯合，看到曹操的兵力不多，懷疑曹操已經逃跑，便一起進攻。曹操的奇兵突然出擊，大敗了他們的部隊。曹操的部隊順利透過了安眾隘口，在外面設下了防線。
劉表和張繡各自整理敗兵，劉表說：“沒想到反而中了曹操的奸計！”
張繡說：“我們再想辦法。”於是兩軍在安眾集結。
荀彧探知袁紹想出兵攻打許都，連夜派人報告曹操。曹操收到訊息後，急忙回兵。張繡得知後，想追擊曹操。
賈詡說：“不能追，追了肯定會輸。”
劉表說：“今天不追，就錯失機會了。”他極力勸說張繡帶兵追擊。追了十幾裡，追上了曹操的後隊。曹操的部隊奮力抵抗，張繡和劉表的部隊大敗而歸。
張繡對賈詡說：“沒聽你的話，果然輸了。”
賈詡說：“
