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作，不久便親自擬訂了一份詳細的&ldo;湘滬起義軍事計劃書&rdo;，並在日後的起義中親自參與討袁作戰的指揮工作。
與此同時，陳其美等人分析了形勢，決定首先誅殺袁世凱在上海的爪牙--上海鎮守使鄭汝成，以滅敵人威風，振革命氣勢。為執行這次殺鄭任務，埋伏在鄭汝成的必經之路上。11月10日，鄭法成前往出席日本總領事為慶祝天皇大正加冕典禮而設的酒宴，返回時途經外白渡橋，狙擊手王曉峰擲出炸彈，當即命中，汽車癱地原地不動了。王曉峰隨即與殺手王明山分別登上汽車，各開數槍，將鄭汝成當場擊斃。完成任務後，在大量軍警紛紛趕來包圍現場的情況下，兩位義士從容就捕，後被租界當局引渡給中國官方遭殺害。
這時期內，陳其美與蔣介石多次身陷險境，都被他僥倖脫逃。
第一次險情發生在陳其美、蔣介石策動上海軍艦起義的當天夜裡。當誅殺鄭汝成成功之後，陳其美和蔣介石等人商議後認為，要想在上海起義成功，必須先襲取停泊在黃浦江上的海軍軍艦，然後利用軍艦上的炮火支援陸地的進攻。這一方案付諸實施後，經幾個月的努力，海軍肇和艦艦長黃雞球、艦員陳可鉤等人被革命黨爭取過來。這時，海軍當局似乎嗅出異常的味道，發出指令，命肇和艦於12月6日升火開船，調往廣州。陳其美得到情報，立即決定發動肇和艦起義。
12月5日，肇和艦宣佈起義。蔣介石隨同陳其美親臨南市工程總局火線督戰。各路義軍在陳其美和蔣介石的指揮下，分頭攻擊上海警察局、電燈廠、電話局等目標。但是，由於起義準備倉促，肇和艦開炮支援陸地作戰的同時，未能及時組織陸戰隊增援陸地戰鬥。戰至黎明，義軍被袁軍分而圍擊，傷亡慘重。陳其美和蔣介石等人只好退返指揮部。
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