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不過，陳其美這個人畢竟還算個英雄人物。複雜的人生經歷，十里洋場摸爬滾打的經驗，加上孫中山等人的支援，使陳其美抱定了&ldo;知其不可為而為之&rdo;的信念。陳其美自己也曾說過，他素來是&ldo;以冒險為天職&rdo;的。所以，在根本無法像&ldo;第一次革命&rdo;那樣動員光復會、民團、商界和會黨力量的情況下，雖然討袁義軍勢孤力單，他還是下令起事了。
7月23日凌晨，陳其美一聲號令，指定製造局為首攻目標，起義開始了。
在陳其美的統一指揮下，蔣介石率九十三團的一營兵力向高昌廟進攻，松軍向龍華守敵進攻，陳果夫的學生奮勇軍主攻西炮臺。雙方在黑暗中激戰數小時，由於守軍槍械精良，彈藥充足，且人數也大佔優勢，討袁義軍雖付出了較大的死亡，仍未能獲勝。攻擊開始後，海軍的三艘兵艦也協同守軍開炮猛擊討袁部隊，戰至大亮，討袁義軍終於無功而返。
7月24至25日，討袁軍再次發動攻擊。可是守軍佔據有利地形，加上明顯優於討袁軍的火力支援和隨後趕來的援軍參戰，所以，儘管討伐袁世凱是義軍全體官兵同仇敵汽的精神支柱，儘管大家不畏犧牲，個個奮勇，卻到底未能越過雷池一步。
至8月上旬，全國討袁的形勢的日益艱難，袁軍乘勝揮師南下，將上海討袁部隊重重包圍。8月13日，討袁失敗了。
在歷時一個多月的二次革命中，蔣介石從上海舉事開始到討袁失敗，一直跟隨陳其美&ldo;躬赴火線，往來指揮&rdo;。
二次革命後，國民黨被袁世凱宣佈取締，剛剛組建一年的年輕的國民黨面臨著土崩瓦解的危險，革命陷入了低潮。
但是，蔣介石本人也未曾預料到的是：二次革命討袁的迅速失敗，反而成為他接近革命領袖孫中山的契機。
討袁失敗後，孫中山等革命黨人在國內無處安身，只得再度流亡日本。蔣介石和陳其美在上海東躲西藏了一陣子，因為袁世凱懸賞5萬元緝拿陳其美，陳其美在上海也難以容身，遂於1913年9月偕同蔣介石到了寧波，企圖運動浙軍起義，但未能成功。10月初，陳其美奉孫中山電召去了日本，留下蔣介石負責上海討袁事宜。蔣介石堅持了兩個月，工作無法開展，袁世凱又緝拿得緊，無奈，也去了日本。
蔣介石這一次赴日本，完全是流亡。但是，由於孫中山、陳其美也在日本，在陳其美的引薦下，他與孫中山相識、相熟、相知，由此逐漸取得了孫中山的信任。
蔣介石第一次面見孫中山，是1910年的事。那時，蔣介石加入同盟會還不到3年，能面見同盟會總理，完全得益於陳其美。這一次，又是因為陳其美，蔣介石才接近了孫中山，得以追隨左右。所以，說陳其美是蔣介石的&ldo;革命引路人&rdo;，是一點也不誇張的。
頭一次與孫中山見面之後，孫中山對蔣介石的看法就頗令人鼓舞。孫中山曾對陳其美說：&ldo;我們的革命運動實在需要這樣的人，對同盟會來說，是很難得的人才，他一定會成為革命的實行家。&rdo;
初次見面就留下了如此印象，殊為難得。二次革命失敗後，蔣介石在孫中山的眼裡變得更成熟、更堅強了。
短暫的二次革命討袁行動遭到慘敗，剛組建的中國國民黨被袁世凱抓的抓、殺的殺，弄得七零八落。辛亥革命的勝利果實成了袁大總統政治餐桌上的一盤菜，而苦心孤詣製作了這盤&ldo;菜&rdo;的&ldo;廚師&rdo;們--孫中山及其一大批革命黨人都不得不亡命海外，眼睜睜地看著袁世凱在中國大地上為所欲為。一句話，二次革命給中國的革命者們除了留下遺憾、沮喪和血的教訓之外，任何有益的東西都沒有留下。
