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全套《莎士比亞全集》各家註釋彙編本共19巨冊買了回去。吳宓歸國之時，費心盡力將這套書運回國內，日後多年未用。抗日戰爭爆發後，吳宓顛沛流離，數次搬遷，因沒有合適的存放場所，吳宓只能一直隨身攜帶此書，既費錢又費力，竟成為一件勞心耗力的累贅。1947年，吳宓再也不堪此書負累，忍痛割愛，售與孫大雨，才算扔去了一個累贅。
吳宓終其一生反對白話，但他卻曾有過白話文的作品。1928年，吳宓南下拜訪毛彥文，毛彥文請吳為其主編的《每週婦女》撰寫過白話論文一篇。該文題目為《文學與女性》，署名王志雄。
1937年7月7日，香山慈幼園舉辦第三次回家節，時熊希齡、毛彥文夫婦在青島，未返回北平參加回家節。吳宓在報紙上看到，熊希齡不能參加回家節的原因是患病，他認為，熊希齡患病是假，以生病為託詞，“安居逸樂，憚於跋涉，懶於應酬”（吳宓日記）是真，並認定熊之所以如此，大概是聽從毛彥文的主張。
1937年11月10日，吳宓離開北平，坐船去青島。船上非常擁擠，到處是逃難的人，船艙中幾無立足之地，幸好當時吳宓還有床位。吳宓記載，當時滿目都是擁擠的人群和雜亂的行李，有一個廣東的商人攜帶生螃蟹一簍，不小心螃蟹從簍子中爬了出來，有一隻還爬到吳宓的床上，吳宓大驚，忙起身抓螃蟹。經過一通折騰，他終夜無眠。
吳宓出版他的《詩集》後，有學生藉口研究典故，追問每一首詩的意思。有的吳宓樂意說，有的則閉口不語。可最終吳宓像個不設防的城市，一攻就倒，禁不住學生接連追問，便一股腦地說了出來，連他意中人的小名兒都說出來。隨之他自覺失言，就像頑童自知幹了壞事，惶恐地伸了伸舌頭。
民國有幾位學人，日記以記瑣事著稱，為趙元任，魯迅，吳宓。比如《吳宓日記》1938年2月25日說：“公超陪宓至交通銀行，以國幣三十五元，換得港幣三十二元，公超借去宓港幣十元10H。K。（始終未還）。”
1938年，在蒙自，吳宓與湯用彤、容肇祖、賀麟、沈有鼎、錢穆、姚從吾等人租住在校外以東的一幢西式樓房，吳宓為之命名“天南精舍”。《吳宓日記》中記載，天南精舍“其時在校外之東，法國醫院旁，有西式二層樓房一所，紅頂，黃壁，在一有圍牆的菜園中。並多花木，繽紛斑斕，景色甚美。此房俗稱紅樓，原系法國人造。”入住“天南精舍”的聯大教授們推舉吳宓為社長，浦江清為經理。他們僱傭人買菜、做飯、挑水、送信。吳宓制定了規章，房租照室分擔，有每月五元、六元、七元三種房，伙食和雜費由全體入住的社員平攤。每人每月大概共需要十二三元。錢穆在《師友雜憶》中回憶這段難忘的生活時寫道：“餘等七人各分居一室，三餐始集合，群推雨生（吳宓）為總指揮。三餐前，雨生挨室叩門叫喚，不得遲到。及結隊避空襲，連續經旬，一切由雨生髮號施令，儼如在軍遇敵，眾莫敢違。然亦感健身怡情，得未曾有。”
在西南聯大時，聯大師生的住所常遭日機空襲，居住環境非常不好。《吳宓日記》中有不少記述宿舍受震後的情景：“夜中，風。宓所居樓室，窗既洞開，屋頂炸破處風入。壁板墜，桌布亦吹落。彌覺寒甚。（1940年10月23日）
舍中同人皆外出，宓即掃去窗上之積土，悄然安寢。寓舍僅齋頂震破數方，簷角略損，玻窗震碎。及宓歸，飛落之瓦石塵土已掃除淨盡矣。（1941年1月29日）
4：00抵舍，則本舍僅蕭蘧小室屋頂洞穿方寸之孔。一鐵片落床上。宓室中塵土薄覆，窗紙震破而已！（1941年4月29日）
我這間屋子雖不漏雨，那邊F。T。（指聯大外文系教授陳福田）和岱孫的房裡，已經大漏特漏，雨水一直滴流到
