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國民黨退臺後，對於重要人選都經蔣介石親自核定。當他深思熟慮之後，並不事先告知當事人，就在報告紙上發表，使有些調動工作者頗為被動。有一次，一個憲兵團長出缺，&ldo;憲兵司令部&rdo;推選該部第二處上校處長盛先熙出任。蔣介石親自如見盛。當他走進&ldo;總統&rdo;辦公室時，蔣介石看到他的儀表不錯後頗有好感。當即和顏悅色按所寫資料詢問各項情況，仍覺滿意。最後問到盛的家眷在何處時，盛答在大陸湖南湘潭故鄉。蔣聽後告盛先回去，最後任命遲遲未能發表。蔣介石之所以不同意盛先熙調任憲兵團長，最大的原因就是因為盛是湖南湘潭人，與毛澤東是同鄉，同時盛氏的家眷又留在故鄉引起蔣的疑慮。蔣介石這個人素喜疑心，逃臺後尤甚。他在大陸被毛澤東領導下的中國共產黨打敗，心胸狹隘的他，從此對毛澤東的一切都恨之人骨，連毛澤東的同鄉竟也難辭其咎。
到了晚年，蔣介石也特別喜歡和孫子、曾孫一起戲耍，宣享天年之樂。同時，他對戲劇也頗有興致。1956年蔣介石70歲壽誕時，適有香港粵劇界藝人白玉堂組團來臺&ldo;祝壽&rdo;。蔣早年在廣州多日，對粵語比較瞭解。當白玉堂等上演劇目時，白飾演薛仁貴，演得非常賣力。但白玉堂怕蔣介石聽不懂粵語，改用普通話，但稍不留意又走了腔。有人到後臺傳話說：&ldo;蔣公對粵語能聽懂百分之百，不必用普通話，以免弄巧成拙&rdo;。白玉堂聽後如釋重負，拿出平生所學為蔣介石表演，深受蔣介石的讚許。
蔣介石不僅喜歡粵劇，更喜歡聽評劇。但據蔣的部下說，蔣到臺灣從來沒有聽過評劇，蔣介石曾說：&ldo;不回大陸，不看評劇&rdo;。
蔣介石在兒子蔣經國的心目中；是個&ldo;偉大&rdo;的父親，沒有人比他更&ldo;偉大&rdo;。蔣介石生前及死後，蔣經國發表了大量文章，肉麻地吹捧他的父親。在蔣經國的筆下，蔣介石的作為和&ldo;貢獻&rdo;超過了歷代有作為的君主。
進入七十年代後，臺島愈發陷入了一種無可挽回的孤獨與淒涼境況中。隨著中華人民共和國重人聯合國，蔣家小&ldo;朝廷&rdo;的&ldo;外交&rdo;急劇走人困境；美、日等大國領導相繼訪問中國大陸，並與中國共產黨領導下的中華人民共和國交好。在一連串沉重打擊之下，86歲高齡的蔣介石終於被打倒了。1972年3月，蔣介石因前列腺肥大做了手術，身體機能從此減退，後轉為前列腺宿疾。從這次手術起，蔣介石的身體健康狀況一蹶不振。
1973年7月，臺灣報刊發表了一張蔣介石與其孫兒蔣孝勇夫婦新婚合影的照片，意在向公眾表示蔣介石身體尚健。1974年8月，臺灣當局再也瞞不住事實真相，只好宣稱：因蔣健康狀況不佳，減少政治活動。這一年12月，蔣介石因感冒而轉肺炎，再度人院。1975年2月下旬，蔣病情漸危。3月下旬，蔣自感來日無多，遂召&ldo;五院&rdo;院長來聽他口授遺囑。4月5日，蔣介石撒手西去。
蔣介石死後兩小時，臺灣&ldo;政府&rdo;新聞局發布的死亡公報，稱蔣介石的死亡為&ldo;崩&rdo;，這是不折不扣地把蔣介石當作了封建帝王。當局明令從四月六日起歷時一月為&ldo;中華民國&rdo;的&ldo;國喪&rdo;期。蔣介石的遺體停在臺北市的&ldo;國父（孫中山）紀念館&rdo;5天，供人們瞻吊。
當時的美國總統福特對蔣介石的去世反應冷淡，只擬派個農業部長去臺北弔喪。經臺灣要求，始改派副總統洛克菲勒。在參加葬禮的外國來賓中，較為顯赫者要首推南韓的總理金鐘泌了。日本的兩位前任首相佐膝榮作和岸信介去臺北弔喪，為避免
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