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當天夜裡，法租界的巡捕突然包圍漁陽裡5號陳宅，要強行入內搜查。樓下的陳果夫為掩護陳其美、蔣介石等人逃跑，機警地與巡捕大聲爭吵。正在樓上的陳其美、蔣介石、吳忠信和邵元帥等人聞知險情，立即從樓頂的窗戶躍出，攀上屋頂逃逸。大家轉移到新民裡 119號蔣介石的住處，原以為肇和艦已經得手，計劃轉移到那裡去，不料清早剛一出門，就遇到了曾率眾攻佔肇和艦的楊虎，這才知道肇和艦在應瑞、通濟兩艦的夾擊下死傷慘重，起義失敗。
第二次遇險發生在1916年4月。l月22日陳其美被孫中山委任為中華革命軍蘇浙贛皖四省總司令。陳其美聞知蔡愕已在雲南舉事，發動了護國戰爭，便繼續積極謀劃同時在滬、浙兩地發動討袁。4月14日，陳其美又策動了江陰獨立，派蔣介石協助楊虎率隊攻取了江陰炮臺，並趁勢攻下了吳江、盛澤。不料5天之後，起義軍內部發生了譁變，守衛炮臺的衛兵多數逃離。只剩下蔣介石和兩個士兵。蔣介石臨危不亂，帶領僅剩的兩個士兵從炮臺上撤了下來，隻身一人潛回上海。
1916年4月27日，孫中山從日本返回國內，親臨上海主持討袁鬥爭，並發表《第二次討袁宣言》，號召全國人民起而進行反袁鬥爭，同時指示&ldo;不徒以去袁為畢事&rdo;，而應永遠剷除帝制。
陳其美在孫中山抵滬後，更覺肩上責任重大，急於有所作為，以配合蔡愕領導的護國軍節節勝利，全國討袁呼聲日益高漲的大好形勢。然而，舉事討袁需要大量的款項，在經費奇缺的情況下，陳其美數度制訂起義計劃，均因經費困難而未能實現。
急於籌措革命經費的慾望導致陳其美陷入了一個危險圈套。當時袁世凱一直未放棄用金錢收買陳其美或至少使其脫離革命的企圖，曾以70萬元的巨資誘使陳其美出洋遊歷，遭陳其美嚴辭拒絕。袁黨分子視陳其美為眼中釘肉中刺，又設計了一個殺掉陳其美的巧計：由朱光明、許國霖、程子安等人開設了一個徒有虛名的&ldo;鴻豐煤礦公司&rdo;，勾結革命黨內部的叛徒李海秋，由李海秋去對陳其美說：鴻豐公司有一塊礦地，準備以此向日本銀行抵押一筆巨額貸款。如果陳其美能居中介紹簽約，鴻豐公司願捐出借款總額的十分之四來資助革命。求款心切的陳其美當即一口答應，並約定5月18日下午帶合同書來簽約。
5月18日，雙方約定在旅居上海的日本僑民山田家中見面。下午，李海秋帶了許國霖等人如約而至，陳其美已先在山田家中等候，大家剛剛寒暄落座，叛徒李海秋卻藉口說合同底稿忘記帶來，匆匆返回去取。李海秋剛一出山田家大門，立即從外面衝進來兩個兇手，拔槍就向陳其美射擊。陳其美在毫無防範的情況下，頭部連中數彈，當即身亡。
蔣介石訊此噩耗，立即趕到現場。日僑山田怕無端受牽連，已將陳其美的屍體拖到門外，蔣介石趕到後，撫屍痛哭，悲撤至極。當時還是袁世凱統治，許多人不敢公開露面，陳其美暴屍街頭，慘狀令人目不忍睹。蔣介石當即將陳其美的屍體移至自己的寓所，為陳其美購置棺木，20日午後入棺成殮。
為了悼念陳其美，蔣介石曾寫了一篇哀忱淒切的祭文，說：&ldo;丁未至今，十載其間，所共者為何事，非安危同仗之國事乎？所約者為何辭，非生死與共之誓辭乎？而乃一死一生，國事如故，誓辭未踐，死者成仁取義，因無愧於一生，而生者守信踐約，豈忍惜於一死！&rdo;並表示：&ldo;大難方殷，元兇未戮，繼死者之志，生者也；完死者之業，生者也。生者未死，而死者猶生，死者之志未終，而生者終之，死者之業未成，而生者成之。不終不成不已，而不死亦不已，以履去春握別扶桑第二化身之語，以守我之信踐我之約而已。&rdo;
就在陳其美被
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