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朱標出生時，雖然天下尚未平定，但朱元璋那時已經是統帥兵馬徵戰一方的將領了。朱標出生後不久，朱元璋就攻克了集慶(今南京)，所以朱標必不知艱辛坎坷為何物。他被立為太子時年方十三歲，日日由「名儒」陪伴讀書禁中。這些都養成了他與朱元璋絕然不同的氣質和品性。固然，他缺少朱元璋那種嚴毅果決，但也沒有朱元璋的陰篤慘鷙。
據說，朱元璋看到太子仁柔不振，想了一些辦法去激發他的剛勵之氣。一天，朱元璋悄悄令人將屍骨裝滿■中故意從太子面前經過，太子見了不勝慘蹙，連連撫掌說：「善哉！善哉！」朱元璋不禁大為失望。朱標自幼熟習儒家禮教，並對此篤奉不已。一次，朱元璋的一位貴妃死了，朱元璋很悲痛，他命令太子服「齊衰杖期」。太子說：按禮的規定，只能為庶母服「緦」，「諸侯之庶子不為庶母服，而況天子之嗣乎？」他企圖嚴格執行刻板的禮制，並用來約束朱元璋，朱元璋不禁大怒，拔劍擊向太子，太子走，一邊跑還一邊說著禮制中的話；「大杖則走。」翰林正字桂彥良趕忙來勸說太子，他說：「禮可緩，君父之命不可違也。」桂彥良比朱標更能掌握「禮」的本質，它是為專制主義皇權服務的，如果二者有所不同，那麼要以皇帝的意志為轉移，如果禮的存在是作為可以約束包括皇帝的任何人的教條，那對皇帝以及封建政治來說就失去了存在的價值。太子明白了皇權要大於禮，明白了「君父之命不可違」，便服了齊衰去見朱元璋謝罪，朱元璋的怒氣才慢慢消釋。然而從這件事起，父子二人留下了嫌隙 。其實這些記載裡系故意貶斥朱標。從另外的一些記載看，朱標不致如此無能。在唐肅的《密庵稿》中有「送陳中寶之洴陽」，「錢季貞應水河縣丞」等序文，都把太子與朱元璋並列，可見朱標在當時政治中已處於重要地位。明初的大儒方孝孺的輓詩中更有「監國裨皇政，憂勞二十年」和「文華端國本，潛澤被寰區」的句子，流露出時人對朱標的稱頌。
諸王與朱標同為朱元璋之子，只因長幼之別便分為君臣，天子富有四海，威加環宇。即使在寫信用字這樣的細節上，也要有嚴格的區分 。在這樣情況下，諸王難免對皇位有所覬覦。這在他們的日常行動中常常表現出來。按規定，身份地位不同的人服飾器用也分為不同等級，位卑者不得僭越。但諸王在宮中的服飾卻偏偏喜歡學著太子的樣。給事中卓敬發現了這個苗頭，馬上向朱元璋建議說：「宮中朝廷視仿，綱紀攸先。今陛下於諸子不早辨等威，使嫡庶相亂，尊卑無序，然則何以令天下耶？」朱元璋答道：「卿言是，吾慮不及此。」
也許朱元璋在這細節上並沒有注意，但他卻早就改變了當初殺葉居升時的想法，對將來太子與諸王的關係，加以認真的考慮。並且開始注意對諸王的約束。洪武二十六年十二月，他命人編成了一本《永鑒錄》，輯歷代皇室諸王為惡悖逆者，以類為編，直敘其事，頒賜諸王。 洪武元年正月十五，朱元璋在文樓上，太子侍立一旁。朱元璋問太子近與儒臣講說何經何事？太子回答說，昨講七國叛漢事。朱元璋因而考問太子這事的曲直何在。太子說：「曲在七國。」朱元璋說：「此講官一偏之說，宜言。景帝為太子時，常設博局，殺吳王世子，以激進怨。及為帝又聽晁錯之說，輕意黜削諸侯土地。七國之變，實由於此。若為諸子講此，則當言藩王必上尊天子，下撫百姓，為國家藩輔，以無撓天下公法。如此，則為太子者，必知敦睦九族，隆親親之恩。為諸子者，知夾輔王室，以盡君臣之義。」
然而只恩義二字，豈能制止殘酷的權力之爭。古往今來多少父子手足為爭權奪利而互相殘殺！朱標被立為太子後，諸王的逆謀時時傳出。有人報告了晉王的不軌。說他藏兵於五臺，妄圖造反。朱元璋大怒，要發兵徵討。而對此事，太子又表現出仁柔拘禮的本性。他說：「萬
