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百里奚是虞國人，在他三十多歲的時候，娶了個姓杜的當老婆。家裡面呢不富裕，很窮困。百里奚呢就想出門去外面的世界闖一闖，但是他又放心不下自己的妻子。
杜氏看出了他的心思，就對他說：“相公你是一個很有才幹的人，我聽說好男兒有志在於天下，怎麼可以因為家庭的緣故把你的抱負放棄了呢？為妻的沒有什麼本事，但是養活自己，照顧好家庭還是可以的。相公出外闖蕩就不用擔心家裡面了。”
百里奚聽了，心裡挺感動的，我百里奚哪裡來的福氣啊，能夠娶到這樣的好妻子。他呢就決定出去闖闖，看可以當個一官半職不。
杜氏把家裡唯一的一隻老母雞宰了，親自下廚給百里奚做了一頓好的，百里奚飽餐一頓就出門了。
他先後到了宋國、齊國等國家，那個時候你才幹再高，朝堂裡面沒有熟悉的人，朝廷也不知道，沒有人推薦，百里奚在這兩個地方都沒有得到錄用。
沒有資金來源，沒有吃的，很快在齊國的時候百里奚一下子陷進窮困潦倒的地步。只有靠沿路乞討，一邊看有沒有機會得到賞識。
在齊國的郅這個地方，一個叫蹇叔的人遇見了他，兩個人聊了一會兒，兩個人談得很投機，就有相見恨晚的意思。這個蹇叔也是個很厲害的人，後來成為了著名的政治家、軍事家。兩個人談得來越來越興奮，互相認為是知己，兩個人在那裡結拜為兄弟，蹇叔大一歲，是哥哥，百里奚當了弟弟。
在郅地安頓期間，百里奚因為是農家出生，主要就是幫人養牛，這樣來獲得一些報酬，在生活上能逐漸過得起去了。平常的生活，枯燥的日子怎麼可以安頓得下百里奚那顆躁動的心啊。
於是他就去了周天子哪兒，天子問他有什麼能力，因為他會養牛，周朝的子頹就想把百里奚當做自己的家臣。一個有才幹的人，拿來作為家臣，覺得沒有什麼出息，呆了一會兒百里奚又離開了。
離開了家鄉那麼久，也沒有什麼成就，百里奚就想回虞國去。蹇叔說：“我呢在虞國有一個好朋友叫宮之奇，在朝廷也算是個人物，我給他說說，可以向虞君推薦你，到虞國做官沒有問題。”
蹇叔就帶著百里奚到了虞國，百里奚先回家，結果因為家庭貧困，百里奚的夫人一家也流離失所，不知道去哪裡了。
在虞國見到了宮之奇，在宮之奇的推薦下，虞公拜百里奚為中大夫。君臣相見結束後回到寓所，蹇叔對百里奚說：“我看虞公這個人，太過於普通，沒有自己的主見。並不是一個值得託付的主人。”百里奚說：“我都這麼困難了，就像魚兒在陸地上炙烤。現在能夠得到虞公的賞識，我還有什麼奢望的呢。”蹇叔勸了勸，見百里奚已經做了決定，也不好說什麼，一個人就走了。
等到虞、虢二國被滅掉後，百里奚說：“我已經算是個不夠聰明的人了，但是還是至少做個忠臣吧。”他就一直跟著虞公。
今天，秦國來提親，晉獻公聽了舟之僑的建議，就要百里奚去當送親的使者。
百里奚哪裡願意去送親啊，他嘆了口氣說：“我是一個胸有抱負的人，沒有遇見開明的君主，不能施展自己的志向。現在我老了，還叫我去送親，真是侮辱人啊。”
在送親的半路上，瞧了個機會，百里奚一溜煙兒就跑了。
他跑到宋國，結果道路不夠通暢，他就向楚國跑去，在楚國的宛城城外，被城外的獵人抓到了，獵人們以為他是奸細，就把他綁了起來，他急了，分辯說：“我是虞國人，我們國家被晉國滅掉了，我逃跑到了這裡，不是奸細啊。”那些獵人看他也不象說謊，就問他：“你不是奸細，那麼會做什麼呢？”百里奚說：“我會養牛。”獵人們就留下他在農村餵牛。
百里奚呢確實養牛有一手，在他的精心飼養
