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朱執信一死，蔣介石在孫中山的心目中就更顯得重要了。孫中山在給蔣介石的信中曾誇獎他：&ldo;計吾黨中知兵事而且能肝膽照人者，今已不可多得。唯兄之勇敢誠篤，與執信比，而知兵則又過之&rdo;。
可惜，儘管孫中山從此對蔣介石倚如股肱，但蔣介石在粵軍及陳炯明心目中的地位卻不容樂觀。陳炯明在辛亥革命時曾發動惠州起義，任過廣東都督和廣東省長，稱得上是&ldo;廣東王&rdo;。他經營的粵軍一向被他自視為&ldo;親軍&rdo;，蔣介石以一個外省籍人士的身份擔任第二軍的參謀長，受到打擊排擠是情理中事。此外，陳炯明擁兵自重，雖然也加入了國民黨，卻並不是孫中山的信徒。對於孫中山的一些革命行動和方針大計，陳炯明一直是表面上尊從，暗中卻處處掣肘，製造障礙。
應當說蔣介石對陳炯明的居心叵測是早有警覺的。當然，這並不是說他比孫中山先生英明。從當時的實際環境來看，孫中山處於革命領袖的地位，以陳炯明那樣的身份，他不可能在孫中山面前過早暴露自己的狼子野心；而蔣介石是陳炯明的部下，身處粵軍將領之中，陳炯明對他的壓制、粵軍部將們對他的排擠，他是身受心知體會頗深的。蔣介石畢竟同陳炯明共事多年，陳炯明的性格、思想，在孫中山面前可以偽裝，在一個普通的下級將領面前卻無須裝假。所以蔣介石對陳炯明的警覺其來有漸，而且多是&ldo;感覺&rdo;而非理性思考的結果。從這種&ldo;感覺&rdo;出發，蔣介石認為陳炯明&ldo;外寬內忌、難以共事&rdo;。1921年3月5日，蔣介石在寫給孫中山的一封信中曾尖銳地指出：&ldo;若望其（指陳炯明）見危受命，尊黨攘敵，則非其人&rdo;。並據此建議：&ldo;請先生善誘之而已&rdo;。
蔣介石的話沒有說錯，但他沒料到的是，陳炯明居然這麼快就對革命黨和革命的事業下了黑手。1922年3月21日，時任粵軍參謀長的鄧鏗被陳炯明主使刺客暗殺。蔣介石到這時才真正警覺起來，他在孫中山為商議北伐而召開的桂林軍事會議上，堅決主張先出兵討伐陳炯明，然後再興師北伐。可惜孫中山仍對陳炯明心存幻想，沒有採納蔣介石的建議。
蔣介石見自己的意見被否決，大感失望。他一怒之下，於4月下旬辭去第二軍參謀長的職務。並且不顧孫中山的極力挽留，於辭職當晚便打點行裝，登上了廣州開往上海的輪船。
蔣介石不樂地返回溪口家鄉，卻仍然惦記著廣州的危局，他曾給粵軍第二軍軍長許崇智寫了一封信，反覆強調必須&ldo;先代陳炯明，再議北伐&rdo;，否則猶豫不決，遷延隱忍，必致有束手無策，噬臍莫及，不可挽救一日。惟願吾言之不中耳。&rdo;
該著蔣介石露一回臉。陳炯明必叛的預言，不但被蔣介石&ldo;不幸而言中&rdo;，而且&ldo;言&rdo;得非常及時。他的信是6月1日寫給許崇智的，第二天，也即1922年6月2日，孫中山從北伐前線韶關返回廣州，立即就發現陳炯明的部隊有&ldo;異動&rdo;跡象。
這一回，孫中山終於警覺起來，他當天便給蔣介石發去電報：
&ldo;粵局危急，軍事無人負責，無論如何，請兄即速助我，千鈞一髮，有船即來，至盼。&rdo;
孫中山醒悟得太遲了。
早在西征時，陳炯明在擊潰桂系軍隊的戰鬥中不失時機地擴充自己的部隊，並且對孫中山繼續西征桂系的命令故意拖延不理。當時，蔣介石就提醒過孫中山，孫中山未予理會。時隔一年，鄧鏗被害，蔣介石力主東徵討伐陳炯明，孫中山仍未採納他的意見。直到6月16日，風雲突變。陳炯明悍然炮擊總統府，撕下偽裝，公開叛變
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