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他的邏輯思維能力很強，很多辯論都獲得勝利，可是因此得罪了很多人，老師同學們都不太喜歡他，朋友不多。
宰我常常向孔子提出很刁鑽的問題，有時候讓孔子很尷尬。對於非常好面子的孔子來說，這實在是一件很窩火的事情。譬如有一次孔子說到黃帝活了三百歲，宰我就提出質疑，結果孔子哼哧了半天才強詞奪理矇混過去。所以有宰我在，孔子說話就很小心。從這個角度說，宰我其實對孔子的幫助很大，迫使孔子在學術上更加嚴謹。漢代以後，宰我成為孔子學生中的反面典型，因為他破壞師道尊嚴。近代，宰我重新得到評價，成為不迷信權威不盲從上級的有獨立思考能力的年輕人的典型。
相比較，宰我比孔子更直率，因此也更容易得罪人。
而孔子就比宰我要圓滑，周公是他竭力鼓吹的偶像和聖人，為聖人諱，孔子不願意揭周公的短；同時，孔子也不願意得罪國君。如果這個問題魯哀公不是問宰我而是問孔子，孔子會怎麼說？是撒謊還是說不知道？孔子的回答一定是不知道。
為聖人諱以及不得罪人，特別是不得罪當權者，這就是中國知識分子的傳統，為此甚至不惜造假。中國歷史上很多虛假的記載，就都是故意造出來的。當然，孔子修《春秋》是尊重歷史的，可是他的思維方法讓他的徒子徒孫們可以肆意地篡改歷史。包括孔子本人的歷史以及《論語》，都被大量地篡改了。
【現實解說】有知識不等於會做人，說話要講究物件，要有分寸。
1218（510）★★
宰予旦寢。子曰：&ldo;朽木不可雕也，糞土之牆不可杇也，於予與何誅？&rdo;
【譯文】宰予早上睡懶覺。孔子說：&ldo;腐朽的木頭無法雕刻，糞土壘的牆壁無法粉刷。對於宰予這個人，責備還有什麼用呢？&rdo;
【解析】跟隨孔子回到魯國之後，同學們一個個混得風生水起，可是宰我與冉有和子貢的關係都不太好，因此兩人也不肯幫他，宰我只能在孔子的學校當老師，看不到前途，難免有些怨言和頹廢。孔子本來就喜歡子貢和冉有，再加上宰我太直率，因此孔子對宰我也越來越不滿，漸漸地批評起他來也不留一點情面。
宰我在老師這裡待得很沒勁，老師不待見，同學不幫忙，所以沒課的時候乾脆睡大覺。孔子看見，當然是更加不滿，話說出來也很難聽。
孔子的話其實不僅僅是針對宰我睡懶覺，而是認為宰我是爛泥扶不上牆，這輩子沒戲了。
旦寢也作晝寢，就是白天睡大覺，兩種說法沒有本質區別。
【現實解說】如果老闆已經認為你是朽木不可雕，說明你應該走了，而且一定要做出個樣子來給他看。否則，就證明你真是朽木不可雕。
1219（510）★★
子曰：&ldo;始吾於人也，聽其言而信其行；今吾於人也，聽其言而觀其行。於予與改是。&rdo;
【譯文】孔子說：&ldo;起初我對於人，是聽了他說的話便相信了他的行為；現在我對於人，聽了他講的話還要觀察他的行為。在宰予這裡我改變了觀察人的方法。&rdo;
【解析】孔子的意思是，宰我能說會道，可是做起來是完全不同的另一回事。
這個時候，孔子對於宰我的厭惡已經毫不掩飾了。其實宰我做錯了什麼呢？睡懶覺？說話得罪人？還有什麼？似乎歷史記載中沒有說。所以我們猜測，宰我最大的問題實際上就是不給老師面子，有的時候還跟老師作對。孔子從內心裡討厭他，所以看他做什麼都不順眼。
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