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它們綁在一起，漂回密林河流入長湖的入口，也就是人類的城鎮所在地。
比爾博坐在地上，沉思著有關這水門的一切，想要確認是否能夠利用這作為逃脫的路徑。最後，在情急之下，他終於想出了一個逃脫的計策。
囚犯們剛吃過了晚餐。守衛們沿著隧道離開，把火把的光芒也一起帶走，讓牢房陷入一片黑暗中。比爾博聽見國王的總管，向守衛隊長道晚安。
“和我來吧，”他說：“嚐嚐剛送來的新酒。今天晚上我應該會在那邊忙著清掉舊的桶子，我們先喝一杯暖暖身子。”
“好極了！”隊長笑著說：“我和你一起先嚐嘗吧，看看適不適合國王飲用。今晚有場宴會，要是送上的酒太爛就失禮了！”
一聽見這兩人的對話，比爾博立刻就緊張起來。因為，他明白好運果然還是跟著他的，他終於有機會嘗試之前所想出來的脫逃計劃。他跟著這兩名精靈，直到他們走進一個地窖，在桌旁坐了下來，桌上還有兩個大杯子。很快的，他們就開始高興地聊天喝酒。比爾博的運氣實在好，只有非常烈的酒才能夠讓木精靈喝醉；看來這桶酒是出產自多溫尼安大酒莊的醇酒，不是平常給僕人和士兵飲用的淡酒，而是在國王的慶典上以小杯飲用的上好佳釀。總管豪飲的方法完全浪費了這種酒，卻也給了比爾博一行人絕佳的逃生機會。
經過一會兒，隊長就開始點頭，最後趴在桌上睡著了。總管繼續自言自語了一段時間，根本沒注意到對方，不久也開始昏昏沉沉，後來則是倒在朋友身邊開始打鼾。哈比人悄悄地溜了進去，隊長身上的鑰匙立刻就換手了，比爾博飛奔向牢房。這一大堆鑰匙重得跟什麼一樣，即使比爾博戴著戒指，他還是感到提心吊膽的；因為這鑰匙不可避免地會互相撞擊，每次都把比爾博嚇得半死。
他先開啟了巴林的門，矮人一出來，他就小心翼翼地把門鎖起來。你可以想像巴林有多吃驚，不過，他還是很高興可以離開狹小的石牢，準備停下來問問題，知道比爾博想做什麼，以及他接下來的計劃。
“沒時間了！”哈比人說：“你跟我來！我們一定要集合在一起，絕對不能分散，每個人一定都得逃出去，這是我們最後的機會。如果我們被發現了，天知道國王會把你們關在哪裡！我敢打賭，下次你們就會被戴上手銬腳鐐。聽話，不要問問題！”
然後，他就一個接一個地把夥伴們救了出來。最後，他的身後聚集了十二個人，由於長期的拘禁和黑暗的影響，這些傢伙全都笨手笨腳的。每當他們有人在黑暗之中絆倒，或是咕噥著抱怨時，比爾博就覺得自己的心臟快跳出來了。“這些死矮人！”他自言自語道。幸好，一切還算順利，他們沒有遇到任何的守衛。事實上，那天晚上在外面的森林和大廳裡面都在舉行盛大的宴會，幾乎所有國王的部屬都在飲酒作樂。
在經過一番努力之後，他們終於來到了索林的牢房，它位在宮殿的最深處，幸好離酒窖還不太遠。
“各位聽我說！”當比爾博以暗號示意他離開牢房時，索林說：“甘道夫果然還是有先見之明，在時機到來的時候，你的確展現了身為飛賊的才能。不管最後怎麼樣，我想我們都會欠你一份很大的人情。接下來要怎麼做？”
比爾博認為該是解釋計劃的時候了，但是，他實在不確定每個矮人是否都能夠成功逃出。他的確沒猜錯，因為他們一點也不喜歡這個計劃，即使身處在危險中，也不能阻止他們開始嘮嘮叨叨地抱怨。
“我們一定會搞得全身是傷，甚至還會溺死！”他們嘀咕道：“看你拿到了鑰匙，我們還以為你足智多謀咧！這個主意實在太瘋狂了！”
“好吧！”比爾博覺得非常喪氣和惱怒。“全都給我回到牢房裡面，我會替你們一個個鎖上門，你們可以花時間想出更好的點子
