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奇襲珍珠港作戰計劃的產生與山本的性格特點也有密切的關係。山本是個冒險家，極喜歡在陡壁、橋邊等危險的地方表演倒立行走，對賭博尤為著迷。西方有人針對奇襲珍珠港之戰說過，只有賭徒才敢冒那麼大的風險。山本正是賭徒，他把賭博和碰運氣的遊戲看得比飲食還重要，玩撲克、打橋牌、下圍棋、打賭都稱得上是行家裡手。他與同僚賭，與部屬賭，還常跟藝妓賭，走到那裡，賭到那裡，而且賭得認真，賭技超群。1910年，山本為一件不大的事與他的密友掘一下子賭了3000元，這筆錢在當時能買幢好房子，結果山本輸了。雖然掘一笑了之，山本卻堅持還債，每月從薪金中扣，一直扣了十幾年。山本出使歐洲時，進過好幾個國家的賭場。傳說由於他賭得太津，贏錢太多，有的賭場經理禁止山本入場。山本也曾誇口說，如果讓他在世界上逍遙兩年，贏的錢至少能買幾艘大軍艦。總之，東鄉的影響，美國的小說，加上山本個人秉性等各種因素，促成了奇襲珍珠港計劃的形成。1939年9月1日，在德國入侵波蘭的當天，山本當上了聯合艦隊司令官。從這時起，他基本上可以放手按他的觀點建設現代化日本海軍，訓練重點放在以航空母艦為基地的航空兵方面。在1940年的一次春季演習中，當他看到航空兵在訓練中取得理想成績時，轉身對他的參謀長說：&ldo;訓練很成功，我想進攻夏威夷是可能的。&rdo;從這時候起，山本就著手準備珍珠港之戰了。
珍珠港位於日美之間太平洋東部的夏威夷群島，距日本3500多海里，距美國本土2000海里，是美國太平洋艦隊最重要的基地。1941年1月7日，山本寫信給海軍大臣及川古志郎，正式提出了偷襲的設想。此後就和幾個參謀一起，極端秘密地制定&ldo;z&rdo;作戰方案。6月，正式方案提出後，曾在日本上層引起爭論，一些人不相信龐大的艦隊橫渡3500海里而不被發現，對這一計劃的可行性表示懷疑。山本固執己見。甚至以辭職相要挾。日本統治集團為了&ldo;南進&rdo;，於10月中旬批准了這個計劃。於是，山本指揮聯合艦隊選擇了與珍珠港相似的鹿兒島灣，開始了緊張的模擬訓練。
1941年12月7日凌晨，從六艘航空母艦上起飛的第一攻擊波183架飛機，穿雲破霧，撲向珍珠港。7時53分，機群發回&ldo;虎、虎、虎&rdo;的訊號，表示奇襲成功。此後，第二攻擊波的167架飛機再次發動攻擊。倉促應戰的美軍損失慘重，8艘戰列艦中，4艘被擊沉，一艘擱淺，其餘都受重創；6艘巡洋艦和3艘輔助艦艇被擊傷，188架飛機被擊毀，數千官兵傷亡。日本只損失了29架飛機。日本聯合艦隊的軍官們握手相慶，欣喜若狂。山本雖故作鎮靜，但他的部屬們仍看得出他激動得滿臉通紅，露出開心的笑容。
珍珠港事件發生後，美國總統羅斯福把12月7日宣佈為&ldo;國恥日&rdo;，而大洋另一邊的日本舉國歡慶。山本五十六立即成為家喻戶曉，婦孺皆知的大英雄。由於山本策劃和創造了世界海戰史上遠距離偷襲的奇蹟，使得他威名大震，顯赫一時。山本面對其一生的最得意之作，並沒喪失理智。他深知，當時美國的生產能力數倍於日本。美國的戰爭機器一旦開動起來，日本斷難獲勝。出於賭徒的本能，山本想對美國再進行一次奇襲，進攻珍珠港西北近1300英里的中途島。但是，這次山本輸了。由於美軍破譯了日軍的密碼，贏得了作戰準備時間，調兵遣將，佈下了伏擊日軍的陷井，以劣勢兵力重創日軍，擊沉了日本的4艘航空母艦，一艦重巡洋艦，重傷1載重巡洋艦和2艘驅逐艦，擊毀日機332架，數千日軍官兵包括許多富有經驗的艦載機飛行員喪生。美軍僅損失航母一艘、驅逐艦一艘，飛機147架。這一挫折，沉重打擊了山本的自尊心
