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賈詡覺察到曹操的意圖，決定採取計謀對付他。他對張繡說：“我在城上觀察曹操三天，發現他特別留意城東南角的磚土顏色，新舊不一，鹿角也有很多受損，這說明他打算從這個方向攻進來，但實際上他會故意虛張聲勢，讓我們撤兵守住城西北。他趁著夜色黑暗時，肯定會爬上東南角進入城內。我們只需要在他爬進城時，發出一聲炮響，伏兵就能起來，抓住曹操。”張繡非常高興，同意賈詡的計劃。
曹操早有探馬告知張繡將全軍撤到西北角，且城東南方空虛無人。曹操說：“我中了他們的計謀！”於是命令軍隊準備攀爬城牆的工具。白天，指引軍隊攻擊城西北角。到了深夜時分，曹操帶領精兵悄悄爬過壕溝，砍開了城牆上的鹿角。城內一片安靜，沒有任何動靜。伏兵齊起，一聲炮響響起。曹軍急忙退卻，張繡親自率領勇士追殺。曹軍大敗，逃出城外，一直奔跑了幾十裡。直到天明時分，張繡才收兵回城。當曹操計點敗軍，五萬多人折兵，失去了無數的輜重。呂虔和于禁都受了傷。話說賈詡見操敗走，急忙勸張繡寄了一封信給劉表，讓他起兵去截斷他的後路。劉表收到信後，立即打算起兵。突然，一名偵察馬報告孫策在湖口駐紮兵力。蒯良說：“策在湖口駐軍，這是曹操的計謀。現在操剛剛敗陣，如果我們不趁勢打擊他，以後肯定會有麻煩。”劉表便命令黃祖堅守隘口，自己親自統兵前往安眾縣截斷操的後路；同時還約定了與張繡的會面。張繡知道劉表的軍隊已經起兵，便和賈詡一起引兵襲擊曹操。
這時，曹軍緩慢地行進，到了襄城，繼續向淯水前進。操突然在馬上放聲大哭。眾人驚訝地問他為什麼，操說：“我想起去年在這個地方，我失去了我的大將典韋，不由得不哭！”於是他下令駐紮軍隊，擺設盛大的祭祀宴席，悼念典韋的亡魂。操親自拈香悼念祭拜，三軍無不感嘆。祭典韋結束後，又祭祀了侄子曹安民和長子曹昂，還有陣亡計程車兵；甚至還祭祀了那匹被射死的大宛馬。第二天，突然荀彧派人報告說：“劉表幫助張繡在安眾駐軍，截斷了我們的歸途。”操回覆了彧的信說：“我每天行軍只有幾里路，我不是不知道敵人追來；然而我的計劃已經定下，一旦到達安眾，繡必然會被擊敗。君等不必懷疑。”於是催促軍隊繼續前進，直到到達安眾縣界。劉表軍隊已經守好了險要之處，張繡緊隨其後引軍趕來。原標題：曹操奇計遭遇挫敗，劉表、張繡反敗為勝！
自古以來，戰爭常常令人捉摸不定。在這個陰險的黑夜，曹操竟然派出眾多士兵，在難以逾越的險路上鑿開道路，並且埋伏了奇兵。等到天色微明的時候，劉表和張繡的軍隊相逢了。他們見到曹操的軍隊規模並不龐大，就開始懷疑曹操是不是已經逃走了，便齊聚兵力進攻。然而，曹操卻運用奇兵出擊，將兩家軍隊大大削弱。曹軍終於離開了安眾隘口，到了隘口之外的塞地。劉表和張繡兩軍整頓了敗兵，互相對峙。劉表說：“沒想到曹操竟然設計中計！”張繡說：“讓我再想一想。”於是，兩軍集中在安眾地區。
另外，據荀彧得知，袁紹計劃興兵進攻許都，他連夜趕來報告曹操。曹操一接到情報，心慌意亂，當即回軍。細作將情況告訴了張繡，他想要追擊曹操。賈詡說：“不能追擊，追擊必敗。”劉表說：“今天不追擊，就錯過機會了。”他極力勸說張繡，引領萬餘士兵一同追擊。約行了十餘里，追上了曹軍的後隊。曹軍全力接戰，結果張繡和劉表的軍隊大敗而回。張繡對賈詡說：“果然應該聽你的話，我們這次的失敗完全是料到的。”賈詡說：“現在我們可以整頓軍隊再次追擊。”張繡和劉表同時說：“我們已經失敗了，如何還要追擊？”賈詡說：“這一次的追擊一定會取得大勝利，如果不如我說的，請斬下我的頭顱。”張繡相信了他的話。劉表因為擔憂而不願意一同前往。於是，張繡親自率領一支軍隊追擊
