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去東蒙山尋訪道士。
就這樣，二人又白天並肩同行，晚上飲酒賦詩，探討文學和煉丹求仙，日子過得好不快活，結下了深厚友誼，史稱\"李杜之交\"。
期間，二人還寫詩互贈。最有名的是：杜甫的《贈李白》和李白回贈的《魯郡東石門送杜二甫》：
《贈李白》\/秋來相顧尚飄蓬，未就丹砂愧葛洪。痛飲狂歌言度日，飛揚跋扈為誰雄？
《魯郡東石門送杜二甫》\/醉別復幾日，登臨遍池臺。何時石門路，重有金樽開。秋波落泗水，海色明徂徠。飛蓬各自遠，且盡手中杯！
二、年過而立，杜甫回過頭來打算求取功名時，已生不逢時，後又變故連連
杜甫三次\"遊山玩水\"，玩得酣暢淋漓，可以說是盡興而歸，該看的地方看了個遍，該訪的友人也尋訪到，還與李白結交。
此時，杜甫已年過而立，便準備沉下心考試，謀取個好職位，為國為民做點實事。
於是，35歲的杜甫應詔去長安，第二次參加科舉考試。
也許這就是天意。
當你真正想獲取功名做點事時，偏偏陰差陽錯，上天就不這樣安排，不給你這樣的機會。
這次考試杜甫恰好遇上權相李林甫主考，他不想錄取參加考試的所有士子。就向玄宗皇帝報告：
天下已沒有人才了，所有人才都已集中在朝堂之上，皇上您已授給了他們官職。這正是皇上治理有方，大唐之福呢！
沒想到，玄宗皇帝相信了李林甫的鬼話，真的就沒錄用參加這次科考的所有士子。這就是史載極有名的\"野無遺賢\"的一次科考鬧劇。
杜甫自然在二次科考中沒有玄唸的自然落選。
此後，杜甫的黴運接踵而來。他困在長安將近十年，再也沒有考中過，一直鬱郁不得志，另尋它徑求取功名，也沒有結果。
期間，杜甫又遭遇父親杜閒過世，家道開始中落。不得已，為了維持日計，杜甫在長安過著半幕客、半等待的貧困生活。
就在公元755年，杜甫43歲時，終於透過另尋他徑，獲得一個右衛率府兵曹參軍的低等職位，其實就相當於看管兵器的管理員。
沒辦法，生存要緊，杜甫只得接受這與愛好及所學根本無關的職務。
三、不惑之年，杜甫又遭遇\"安史之亂\"，後又受\"房琯事件\"影響，致仕之路低到塵埃
悲催的是，杜甫這管理員的崗位也沒有維持多久。
公元755年的十一月，因\"安史之亂\"爆發，迅速波及潼關，危及京都長安。
杜甫只好把家遷往鄜州避難，打算隻身北上投奔在靈武繼位的唐肅宗李亨。
就在北上途中，杜甫被叛軍俘虜，抓回長安。還算不幸中的萬幸是，杜甫官小，微乎其微，沒人在意他，看管也就不那麼緊。
杜甫得以尋機逃脫。逃脫後，杜甫有感於這次戰亂被俘的經歷，寫下有名的《春望》：
國破山河在，成春草木深。
感時花濺淚，恨別鳥驚心。
烽火連三月，家書抵萬金。
白頭搔更短，渾欲不勝簪。
公元757年5月，杜甫終於從長安經鳳翔來到唐肅宗身邊。
愛才的唐肅宗總算看得起投奔他的杜甫，給了杜甫\"左拾遺\"這樣一個八品小官職務，也就是\"可以給朝廷提提意見，指出哪些地方做得不好\"這樣的差事。
但不久，發生了一個事。
宰相房琯受命率兵平叛，任務是收回長安城，卻在陳濤斜之戰中兵敗，被唐肅宗問責，給予免職處理，且開始疏遠他。
杜甫認為，平叛原本是郭子儀等武將的份內事
