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應弟弟讀書，他只能又回到酒吧駐唱。
不久之後，tvb找到他，為了生計更為了出人頭地，他簽約tvb開始從事學習演戲，因為並非科班出身再加上外形的原因，從1984年到1992年，從19歲到27歲的青春歲月裡，張衛建只能跑跑龍套，演一些小角色路人甲，勉強餬口。初戀女友江欣燕因為和他在一起看不到未來的希望，不得不選擇離開他，那時候處於人生低谷的張衛建，是經歷事業和愛情雙重煎熬的吊絲一枚。
一直到1992年，因為和溫兆倫出演劇集《老友鬼鬼》收視率頗佳，張衛建這才開啟了自己在香江本土的知名度，可能也是這部劇奠定了他日後的表演風格，既然沒有梁朝韋的眼神、黎明的臉蛋、任大華的身材，那就只有盡情發揮自己身上的喜劇天賦了，當時他曾想過，如果這部戲不紅，自己就轉行去開計程車。
因為人氣陡升，1993年張衛建終於擁有了自己的第一張音樂專輯《真真假假》，這一年，他主演了十二部電影，是整個香江產量最高的演員。
可惜好景不長，由於他接戲太多，曝光率頻繁，而且接拍的是無聊的搞笑片，所出的唱片不討歌迷的歡心，他的聲勢漸漸滑落。整個1994年，他沒有接過什麼像樣的工作，人氣也降到冰點，終日無所事事，到了1995年，沒有人再找他拍戲、出唱片，迫於生計，他把大房子賣了，選擇去寶島謀求新的發展，因為內心的失落和自卑，覺得自己的事業實在配不上人家，與第二任女友萱萱的戀情也告一段落。
到了寶島之後，張衛建簽下一家唱片公司，全心全意準備新唱片，走在忠孝東路的街頭，沒有人認得出他，但是皇天不負有心人，唱片銷量一路上升，1995年他獲得寶島十大偶像票選第八名，僅次於金成武，成為香江炙手可熱的明星，聲勢也傳到香江。
1996年他回到tvb拍《西遊記》，這部《西遊記》為tvb賺到了近5億廣告費，而張衛建拍片累到急性腎炎個人的片酬還不到十萬。
tvb開續集時，張衛建的合約馬上到期，要續約才能拍續集，tvb就找張衛建談合約，張衛建剛剛在寶島拍完一個八點檔，相當的酬勞就行，tvb不同意。
因為對這個角色準備了很多，張衛建後來甚至說到象徵性的十元片酬，不要錢都可以，只要可以演這個角色都行，但是tvb宣佈換人來演。
話說當時tvb倨傲到什麼程度呢，某監製直接說：“張衛建，不要以為你演過猴子了不起，你臉上不粘毛就不值錢！”
這也是為什麼張衛建後來去剃了標誌性的光頭，因為他要告訴那些看低他的人，即使沒有一根毛他也依然行的！
沒有人一直在巔峰上的，總要有低谷，才會有下一個高峰。如果沒有和tvb之間的這個插曲，張衛建一直老老實實在tvb份功的話，怎麼會有他在寶島和大陸的輝煌呢？
事後張衛建還被tvb雪藏了半年，合約期滿，北上內地拍戲，緊接著到來的97年金融風暴，把他投在房地產上的積蓄化為烏有，在內地沒有人脈背景、普通話也說不好也聽不明白的他，再次陷入了困境，雖然那兩年在內地拍了《歡喜游龍》、《陳夢吉傳奇》，但並沒有因此被大陸觀眾所認可。幸虧劉得華借錢給他，幫他度過了難關，兩人隨後成了一世的朋友。
1999年，“亞視”播出了張衛建主演的古裝電視劇《少年英雄方世玉》，該劇再次令張衛建翻身，張衛建在劇中飾演機靈聰敏眾的方世玉，《少年方世玉》最打動人的正是那份意氣風發的少年氣，和他的外形融合得恰到好處，也正符合當時八零後觀眾的年紀和認知，該劇收視率達24％，打破“亞視”節目的收視紀錄。這部戲給他帶來新的經紀公司、新的合約，也避免了破產的厄運。
