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他獻策的人所操著的江陰話，他聽起來也頗感吃力，因此對此建議並不以為然。可張士德卻極力贊同這一主張。他說，大哥雖號為誠王，在高郵成立了大周國，並建元天佑。可在蘇北這狹小、貧窮之地，毫無迴旋的餘地，實在只是當個草頭王而已。張士誠聽聽也有道理，於是讓張士德帶了一支軍隊，從通州渡江，到江南去試試發展的可能性。
值得一說的是，兩年前在濠州取得了軍事領導權的朱元璋，在張士誠南渡的同時，也希望離開荒蕪的淮河流域，到江南去尋求發展。被劉福通等紅巾軍將領迎立的韓林兒，當了皇帝，號小明王，建都亳州，建元龍鳳。這韓林兒乃韓山童之子。這年三月，郭子興死後，韓山童任命郭子興的兒子郭天敘為都元帥，張天佑、朱元璋為左右副元帥。企圖向南發展的郭子興舊部在攻打集慶時，郭天敘、張天佑皆死之，於是，郭子興的部將盡歸了朱元璋。掌握了軍權的朱元璋率部渡過了長江，在張士誠佔領蘇州一月後，終於佔領了集慶。朱元璋將這六朝帝王古都的集慶改名為應天府。在這同時，朱元璋還遣他的大將徐達攻克了鎮江。當然，這已是後話。
長江三角洲是中國人口密集、經濟發達的地區，可此時卻戰火不斷。元軍自中書右丞相脫脫被罷免後，實力大傷。其時，長江南岸鎮江下游的港口，一為江陰，一為常熟福山，這兩處都駐守著元軍。張士德率部渡江，未敢直接抵達這兩個港口，而是選擇了其間的一處沙洲。沙洲本不宜泊舟，故元軍在這裡根本沒有什麼防衛力量。然而這塊江水沖積而成的土地，倒是有處水深可泊船的良港，張士德從漁人那裡打聽著了此處，率舟師一舉而佔之，旋即向常熟進發。江陰和常熟福山的元軍，見南岸已是失守，慌慌張張地向蘇州、杭州等地退卻，張士德幾乎沒受什麼阻攔就進入了常熟。張士誠、張士德軍隊渡江泊舟的那處港口，後來便以張士誠之姓被稱為張家港了。張士德率師從張家港到了常熟，在常熟的虞山上窺視當時稱為平江的蘇州城。蘇州城內，那號稱江南第一寶塔的北寺塔，巍峨的塔影已是遙遙在望矣。
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