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其後，他當了朱儁的司馬，跟隨朱儁打南陽的黃巾，獲勝，他也跟隨了張溫打羌人，與董卓同過事。再其後，他又以&ldo;議郎&rdo;的職位，轉任長沙郡太守。
袁紹號召各地州郡之官，共同起兵討伐董卓之時，孫堅很贊成，卻沒有能夠帶兵到懷縣與酸棗，參加那個以袁紹為領袖的同盟。他與袁紹的堂兄弟、雄踞南陽的袁術，倒頗為接近。
袁術的官銜是&ldo;後將軍&rdo;。後將軍與前將軍、左將軍、右將軍這三位將軍的地位相等；比大將軍、車騎將軍、驃騎將軍要低；比所謂&ldo;破虜將軍&rdo;、&ldo;蕩寇將軍&rdo;要高；比一切的&ldo;校尉&rdo;，都更高。
袁術於董卓剛剛得勢之時，看清了洛陽不可久留，立即帶兵佔了魯陽一帶。
袁術歡迎孫堅由長沙北上，討董。孫堅來到南陽，第一步逼迫荊州刺史王睿自殺，第二步砍掉南陽太守張諮的頭，第三步與袁術&ldo;合兵&rdo;，把南陽郡的地盤交給袁術，自己繼續北上，向洛陽進軍。
袁術的作風，正如當時有些軍閥一樣，雖則是公開反對董卓，討伐董卓，卻仍舊對長安的朝廷上表，報告要政，推薦大官。
以董卓為實際主人的長安朝廷，有時候也竟然接受軍閥的要求或建議；在其他的時候則相應不理。軍閥們倒也不在乎朝廷有沒有&ldo;迴文&rdo;；只要上一張表，就假定朝廷一定予以批准。
袁術感謝孫堅給他南陽，就上了一張這樣的表，推薦孫堅為&ldo;破虜將軍，領豫州刺史&rdo;。
董卓有沒有發表孫堅為破虜將軍，領豫州刺史？難考。事實是，孫堅從此便自稱為&ldo;破虜將軍&rdo;，也被其他軍閥稱為&ldo;破虜將軍&rdo;。
孫堅把討伐董卓的事，看得比誰都認真。他帶兵離開南陽，向洛陽進發，與董卓的部隊頗打了幾仗。那袁術卻不輸送足夠的軍糧給他。並且，作為反董盟主的袁紹也竟然派了一個周昂，來作所謂豫州刺史。孫堅有理由生氣；他回軍，趕走這個周昂；也來到南陽，對袁術提出責問。他向袁術說，&ldo;董卓殺了你袁家大小几口，不曾殺我孫家一人。我去打董卓，是為公不是為私；若是論私，我可說是為你們袁家報仇。而不是為我自己孫家報仇。怎麼你既不出兵，又不出糧？你是希望我戰敗麼？&rdo;
袁術十分慚愧，答應以後不再馬虎，一定源源供應軍糧。
孫堅獲得了可靠的支援，果然於再度進攻董軍以後，大勝呂布與胡軫二人。這兩位董軍大將彼此之間頗有意見，也未嘗不是孫堅獲勝的原因。
孫堅一口氣衝到洛陽。董卓狼狽撤退，溜去長安，留下朱儁守洛陽，替他董卓&ldo;扛木梢&rdo;。
朱儁卻也不是傻瓜；董卓一走，就與反董的各地軍閥互通聲氣，而且表示了願意參加反董的軍事行動，所苦的是無兵無糧。
徐州刺史陶謙，立刻送朱儁三千兵，別的太守、刺史之流，也紛紛送給朱儁以兵員與軍糧。
朱儁把自己的&ldo;司令部&rdo;從洛陽移到中牟，他此後的官銜，是陶謙送給他的&ldo;行車騎將軍&rdo;。行是代理，&ldo;代理車騎將軍&rdo;。陶謙所用的方式，也是上表給長安朝廷，推薦朱儁。
朱儁這個人，倒是頗有一點原則的。他在中牟建立了一個反董的軍事中心，和董卓的軍隊交過鋒。其後，董卓在初平三年（公元192年）四月被呂布殺死。陶謙與北海國國相孔融及博士鄭玄等人寫信給朱儁，公推他為&ldo;太師&rdo;，請他率軍西上，到長安去主持政府，願意供應他半年的軍糧與足夠的兵。同時，董卓的部下
