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胡適對上海的印象，最多是好壞參半。如果從感情上說，恐怕是壞的部分要多些。胡適後來回憶在上海讀書的經歷時給上海下了一個定義，即「眼界很小的商埠」。這個印象，很可能是一開始就形成的。眼界小則胸襟自然不寬，在洋人勢力最大，因而影響也就最大的上海，對於外來鄉下佬的蔑視，恐怕又超過一般的地方排外意識。上海既不能張開雙臂歡迎績溪來的小鄉下佬，而上海學堂的教育水準後來又證明實不見得比績溪上莊的私塾高多少（詳後），則其不十分熱情歡迎小胡適就只能表明其「眼界很小」了。同時，胡家雖已實際上成了一個以商業為生的「紳商」之家，但以胡父的遺教和胡母的有意培養，都不僅要與一般鄉人有別，而且也並不認同於「紳商」這個身份。其對商的接受，與社會轉型時期的許多讀書人一樣，大約也只是維持在「半肯半不肯」的境地。如是，則「眼界很小」與「商埠」連在一起，更別有一層含意。
胡適初到上海，進的是父親的老朋友張煥綸所辦的梅溪學堂。據他自己的敘述，入學之日，穿著極為土氣，「完全是個鄉下人。許多同學圍攏來看我這鄉下人」。[43]從上莊的「先生」到上海的「鄉下人」，仍然是與眾不同，仍然是眾目之的，卻已從雞群之鶴變為醜小鴨，由雲中跌到池塘；而那睽睽之眾目，也由上莊常見的仰慕變為輕蔑，真是今非昔比啦！這種境遇，對於「見人則面紅耳赤」的小胡適，想必是難堪之極。此時若有一個熱心的同學來略示關懷，胡適對上海的第一印象必會好得多。可惜沒有。幾年後胡適的信心已大增時，曾在《競業旬報》第二十五期上寫了一篇《楊斯盛傳》，裡面說楊「回想起初到上海的時候，年紀才得十三歲，那一種孤苦伶仃的境況，真箇如同夢境了」。這應是典型的夫子自道。
更因胡適不會說上海話，也不曾「開筆」作文，故被編入「差不多是最低的」第五班，的確是到了最底層了。在此情形下，像其他許多初來上海的外地人一樣，胡適心目中的上海形象自不可能好到哪裡去。後來胡適酒醉後罵租界的巡捕為「外國奴才」，也是其真意識之流露，最值得重視。這裡面暗藏的民族主義情緒，後文還要詳論。此處我所關懷的是，那身為「外國奴才」的巡捕，多半也是胡適以及其他許多來上海的外地人心目中上海形象——特別是「商埠」那個部分——的一個頗具象徵性的成分。不過胡適的「超我」使他將此觀感久藏未露，只是到了酒後出真言之時，才「偶爾露崢嶸」罷了。
然而天不絕胡適。在胡母教導下決不肯落人後的小胡適，一直在做準備。他父親的朋友辦的雖然是新學堂，重的卻是國文，而不像許多上海或其他地方的「教會學堂的偏重英文」。重國文是小胡適得以絕處逢生的轉折機緣。胡適後來每慶幸自己沒有入教會學校，部分或者也就為此吧。梅溪學堂低階班的《蒙學讀本》，對於「讀了許多古書的」胡適，「自然毫不費力」。胡適一面下工夫「專讀英文算學」，一面當然還要學那不會的上海話。終於有一天，「我的機會來了」。這是一個星期四，教國文的老師「料不到這班小孩子裡面有人起來駁正他的錯誤」，隨口將書裡《易繫辭傳》的引文說成是《左傳》的。「見人則面紅耳赤」的小胡適雖然只是「勉強能說幾句上海話」，也走到先生那裡低聲「駁正他的錯誤」。「先生臉紅」之後，就出題目讓這小外鄉佬開筆作文。胡適「勉強寫了一百多字」，老師看後，對學生說，「儂跟我來」，徑直將胡適帶到第二班的教室。「我才知道我一天之中升了四班，居然做第二班的學生了。」坐進新教室，還禁不住在那裡「歡喜」。[44]
「我的機會來了」是傳神之語。那裡面蘊涵的等待和準備，已是呼之欲出。觀胡適對此事敘述之遣詞用句，前面處處流露出一種壓抑已久的心態，後面雖然以婉詞出之，可以想
