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友，袁珊寶說話時，已經儘可能地替杜月笙遮掩了。但杜月笙不可能每天都贏，這就意味著，袁珊寶只能光著身子躺在被窩裡，鬱悶地等把他的褲褂輸光了的杜月笙另想辦法。
杜月笙能夠想到的法子，無非敲詐而已。當然，這段歷史丟人現眼，杜月笙終生三緘其口，隻字未提，但當時是有報紙的，媒體可不知道這白相人（舊上海俚語，在上海話裡，&ldo;白相&rdo;是玩的意思，&ldo;白相人&rdo;也就是在社會上玩的人，相當於現在說的花花公子、遊手好閒之徒、為非作歹的人、流氓。）日後會大紅大紫，難得地披露了當時靠拆梢（方言，敲詐）為生的小赤佬一名。
1911年，杜月笙24歲。這一年的4月18日，上海《民立報》有條短訊報導：
捕房解冒探索詐之杜月笙至案情訊
人和棧夥呂和生，茶房朱彩心稟稱：寓客帶有菸具吸菸，杜月笙等二人前來，指商人棧中私售洋菸，言如能出洋五元，可免拘解公堂，否則定當重罰。商人系生意人，不欲多事，當給杜月笙五元，有帳簿書明為憑。杜供，小的與張阿四同去，實系張起意，現張不知匿在何處，小的分用一元，餘洋均張取去是實。
情況是這樣子的：那一天在小東門的人和客棧，住進來一個攜帶菸具的客人，並在客房中兜售洋菸。而後杜月笙和一個叫張阿四的小癟三昂然闖入，叫道：&ldo;儂是掮了招牌格，阿拉是日吃太陽，夜吃露水格。識相點，放阿拉一條生路，否則要儂好看。&rdo;
杜月笙和張阿四氣勢洶洶地指控客棧中有人私兜洋菸，違反法律，如果對方識相點，拿出點錢來消災，這事就算了。如果不識相，那就別怪他杜月笙去捕房舉報了。
客棧卻是見多了杜月笙這樣的小賴皮，假裝害怕，表示願意拿錢消災，但哄著杜月笙在帳簿上畫押，這樣就留下了杜月笙敲詐的證據，再叫來客棧相識的捕探。
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