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又過了半年，呂先生的長子從浙江過來了，他一路乞討著終於來到京城找到了父親。
呂先生終於見到了長子，看到長子這個狼狽模樣，他禁不住老淚縱橫，思鄉之情此刻是怎麼也抑制不住，哪怕討飯，也想立刻就回到離開了很久的家鄉。
呂先生的弟子們得知先生想回鄉，但又沒有路費，於是便紛紛給先生送上儀程，呂先生終於湊夠了回鄉的路費，啟程回鄉了，褚生沒錢，只能含淚依依惜別待自己如親子的先生。
呂先生還是放心不下褚生這個得意弟子，臨行前特意囑咐陳生，以後就跟著褚生讀書，將他當先生供奉。
陳生本就和褚生要好，得了呂先生的囑咐，立即毫不猶豫的答應下來，等呂先生走後，他果然將褚生請到家中，做了自己的老師。
沒多久，陳生就考中了秀才，又以“遺才”的身份參加秋闈。
陳生對自己的學問還是信心不足，他擔心自己最後連文章都寫不完，褚生知道了他的顧慮，主動提出來替他去應試。
很快，秋闈的日子到了，褚生帶了一個人來，說是自己的表兄，名叫劉天若，他囑咐陳生，秋闈這幾天，就暫時跟著陳天若。陳生答應下來，剛要跟著劉天若出門，這時，褚生突然伸手在後面拽了他一下，陳生不防之下，一個踉蹌，幾乎跌倒，想好劉天若及時伸手拉了他一把，他才站穩了，拉住了陳生後，劉天若也沒有鬆手，就這麼挽著陳生出了陳家。
陳生和劉天若在外面閒逛了一會，就跟著劉天若回了家，晚上也住在他家裡。劉家沒有女眷，陳生乾脆就睡在劉家的內宅中。
在劉家住了幾天，不知不覺就到了中秋節，劉天若對陳生說道：“今天李皇親家的園子裡，遊人很多，我們可以一起去逛逛，解解這段時間的悶氣，逛完了再順便送你回去。”
陳生自然應“好”，劉天若當即就命人挑著茶炊、酒具前往李皇親家的園子，到了那邊，發現人聲鼎沸，不論是湖中水榭還是園中梅亭，都擠不進去。他們只得繼續往前走，經過一道水閘後，看到一棵老柳樹下，橫陳著一條畫舫，陳生和劉天若對視一眼，當即就決定登上這條畫舫遊湖。
兩人相互扶著上了畫舫，將帶來的茶具、酒具擺上，小火爐點上，點心和酒菜擺上，喝了幾杯酒後，只覺得這麼幹巴巴的喝酒，太無聊了，劉天若就轉頭問站在身旁伺候的小廝：“梅花館新來個歌姬，你去打聽她在不在家裡。”
小廝答應一聲，躬身退走，領命去找人，沒多久，那小廝就帶著一個女子一起回來了，來的那個女子正是勾欄院裡的李遏雲。這個李遏雲，是京城中的名妓，詩文極好，又有副好嗓子，陳生曾經和友人一起在她家裡喝過酒，所以就認得她。
李遏雲進來，相互寒暄幾句後，就入了座，不過，她臉上滿是愁容，劉天若叫她唱曲，她順從的唱了首《蒿里》。
陳生一聽這首曲子，很不高興，這大好的時節，她居然敢唱喪曲，他於是不客氣的對李遏雲道：“我們倆即便不令你滿意，但你也不至於對著活人唱輓歌吧！”
李遏雲見客人不高興了，急忙起身告罪，又強顏歡笑的唱了首豔曲，陳生這下子高興了，他握住李遏雲的手腕，說道：“你之前寫的《浣溪沙》我有讀過，不過如今都忘了。”
李遏雲很識趣，當即就唱道：“淚眼盈盈對鏡臺，開簾忽見小姑來，低頭轉側看弓鞋。強解綠蛾開笑面，頻將紅袖拭香腮，小心猶恐被人猜。”
陳生聽了，意猶未盡的反覆吟誦好幾遍，這個時候，畫舫也靠了岸，他們上了岸，經過一個長廊時，陳生看到牆壁上寫了很多詩，他也一時興起，命小廝準備筆墨，他提筆將那首《浣溪沙》也寫在了牆上。
這個時候，太陽已經西沉，劉天若看了看天色
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